2,2-bis(((3-((2-hydroxyethyl)thio)propanoyl)oxy)methyl)propane-1,3-diyl bis(3-((2-hydroxyethyl)thio)propanoate) | 1201597-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(((3-((2-hydroxyethyl)thio)propanoyl)oxy)methyl)propane-1,3-diyl bis(3-((2-hydroxyethyl)thio)propanoate)
• CAS: 1201597-84-3
• 化学式: C₂₅H₄₄O₁₂S₄
• 分子量: 664.881
• InChiKey: VJNOOORDKSGKIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  186.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(acryloyloxymethyl)ethyl isocyanate 、 2,2-bis(((3-((2-hydroxyethyl)thio)propanoyl)oxy)methyl)propane-1,3-diyl bis(3-((2-hydroxyethyl)thio)propanoate) 在 铜铁试剂 、 二月桂酸二丁基锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到[3-[3-[2-[[2-Methyl-1,3-di(prop-2-enoyloxy)propan-2-yl]carbamoyloxy]ethylsulfanyl]propanoyloxy]-2,2-bis[3-[2-[[2-methyl-1,3-di(prop-2-enoyloxy)propan-2-yl]carbamoyloxy]ethylsulfanyl]propanoyloxymethyl]propyl] 3-[2-[[2-methyl-1,3-di(prop-2-enoyloxy)propan-2-yl]carbamoyloxy]ethylsulfanyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  High-Yield Synthesis of Dendrimers through Alternate Multiaddition Reactions with Commercially Available Reagents

  摘要：

  本研究提出了一种由迈克尔加成和脲烷形成组成的交替多重加成（AMA）工艺，利用市场上可买到的化合物实现了树枝状聚合物的定量合成，且无副产物生成和任何重量损失。在季戊四醇四丙烯酸酯（PETA）中加入α-硫代甘油（TG）可得到相应的辛醇，但随后与 1,1-双（丙烯酰氧基甲基）异氰酸乙酯（BEI）反应时，由于仲羟基的立体效应，聚氨酯形成不完全。用 2-异氰酸乙基丙烯酸酯（AOI）代替 BEI，提高了 NCO 与仲羟基加成的效率，但需要过量的 AOI。随后，我们采用了 PETA、2-sulfanylethanol（SE）和 BEI 的组合。在 PETA 中加入 SE 很容易生成四醇，四醇与 BEI 反应生成树枝状八丙烯酸酯（Ac8b）。重复这两个加成反应，可分别得到大规模的树枝状辛醇和十六烷基丙烯酸酯（Ac16b）。在碱催化下，2-萘硫醇与 Ac8a 和 Ac16b 的丙烯酸酯残基发生迈克尔加成反应，分别得到萘硫基封端树枝状聚合物 N8b 和 N16b，并通过柱层析法纯化。对 N8b 和 N16b 进行的 GPC 和紫外光谱分析显示，N8b 的单分散性较好，而 N16b 的纯度则略有降低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110024
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇四丙烯酸酯 、 2-巯基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到2,2-bis(((3-((2-hydroxyethyl)thio)propanoyl)oxy)methyl)propane-1,3-diyl bis(3-((2-hydroxyethyl)thio)propanoate)
  参考文献：
  名称：

  High-Yield Synthesis of Dendrimers through Alternate Multiaddition Reactions with Commercially Available Reagents

  摘要：

  本研究提出了一种由迈克尔加成和脲烷形成组成的交替多重加成（AMA）工艺，利用市场上可买到的化合物实现了树枝状聚合物的定量合成，且无副产物生成和任何重量损失。在季戊四醇四丙烯酸酯（PETA）中加入α-硫代甘油（TG）可得到相应的辛醇，但随后与 1,1-双（丙烯酰氧基甲基）异氰酸乙酯（BEI）反应时，由于仲羟基的立体效应，聚氨酯形成不完全。用 2-异氰酸乙基丙烯酸酯（AOI）代替 BEI，提高了 NCO 与仲羟基加成的效率，但需要过量的 AOI。随后，我们采用了 PETA、2-sulfanylethanol（SE）和 BEI 的组合。在 PETA 中加入 SE 很容易生成四醇，四醇与 BEI 反应生成树枝状八丙烯酸酯（Ac8b）。重复这两个加成反应，可分别得到大规模的树枝状辛醇和十六烷基丙烯酸酯（Ac16b）。在碱催化下，2-萘硫醇与 Ac8a 和 Ac16b 的丙烯酸酯残基发生迈克尔加成反应，分别得到萘硫基封端树枝状聚合物 N8b 和 N16b，并通过柱层析法纯化。对 N8b 和 N16b 进行的 GPC 和紫外光谱分析显示，N8b 的单分散性较好，而 N16b 的纯度则略有降低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110024

文献信息

• Alternate Multiaddition Reactions for the Synthesis of Commodity Dendrimers
  作者：Ken’ichi Aoki、Kunihiro Ichimura

  DOI：10.1246/cl.2009.990

  日期：2009.10.5

  A selection rule for the reactivity of monomers to realize a quantity production of dendrimers through alternate multiadditions (AMA) is presented. The prototype of the AMA process was shown by using 2-sulfanylethanol and pentaerythritol tetraacrylate to give a tetraol, which was reacted with 1,1-bis(acryloyloxymethyl)ethyl isocyanate as a branched building block to yield a dendritic octaacrylate. Both additions were repeated for the second generation growth.

  本文介绍了通过交替加成法（AMA）实现树枝状聚合物批量生产的单体反应性选择规则。通过使用 2-硫代乙醇和季戊四醇四丙烯酸酯生成四醇，再与 1,1-双（丙烯酰氧基甲基）异氰酸乙酯反应生成树枝状八丙烯酸酯，从而展示了交替加成法的原型。在第二代生长过程中，重复这两种添加方法。