(2R,3'S,5R,5'R)-benzyl 2',2'-dimethyl-4-oxo-5-phenylspiro-3'-carboxylate | 111761-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3'S,5R,5'R)-benzyl 2',2'-dimethyl-4-oxo-5-phenylspiro-3'-carboxylate
• 英文别名: (2R,3'S,5R,5'R)-benzyl 2',2'-dimethyl-4-oxo-5-phenylspiro(imidazolidine-2,6'-penam)-3'-carboxylate
• CAS: 111761-70-7；111821-12-6；111821-13-7；111821-14-8
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 437.519
• InChiKey: HYBFJFLFPVCZLV-RKOCDCBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3'S,5R,5'R)-benzyl 2',2'-dimethyl-4-oxo-5-phenylspiro-3'-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2R,3'S,5R,5'R)-1-formyl-2',2'-dimethyl-4-oxo-5-phenylspiro-3'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  螺环青霉素

  摘要：

  （6 S）-苄基6 -[（R）-和（S）-2-氨基-2-苯基乙酰胺基] -6-（甲硫基）青霉酸酯的分子内汞介导的环化，（8）和（9），已显示产生螺[咪唑烷2,6'-青霉酸酯]衍生物。出乎意料的是，除了通过攻击α面形成的预测乘积（10）和（11）之外，还分离了源自对更受阻的β面的攻击所产生的乘积（16）和（17）。甲酰化并除去羧基保护基，得到没有有用抗菌活性的螺环青霉素。

  DOI：

  10.1039/p19870000635
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-benzyl 6-amino-6-(methylthio)penicillanate 在 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2R,3'S,5R,5'R)-benzyl 2',2'-dimethyl-4-oxo-5-phenylspiro-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺环青霉素

  摘要：

  （6 S）-苄基6 -[（R）-和（S）-2-氨基-2-苯基乙酰胺基] -6-（甲硫基）青霉酸酯的分子内汞介导的环化，（8）和（9），已显示产生螺[咪唑烷2,6'-青霉酸酯]衍生物。出乎意料的是，除了通过攻击α面形成的预测乘积（10）和（11）之外，还分离了源自对更受阻的β面的攻击所产生的乘积（16）和（17）。甲酰化并除去羧基保护基，得到没有有用抗菌活性的螺环青霉素。

  DOI：

  10.1039/p19870000635