(6S)-benzyl 6-<(R)-2-amino-2-phenylacetamido>-6-(methylthio)penicillanate | 111821-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6S)-benzyl 6-<(R)-2-amino-2-phenylacetamido>-6-(methylthio)penicillanate
• 英文别名: (6S)-benzyl 6-((R)-2-amino-2-phenylacetamido)-6-(methylthio)penicillanate；benzyl (2S,5R,6S)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-6-methylsulfanyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 111821-10-4
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₄S₂
• 分子量: 485.628
• InChiKey: DMKYWLCPKDSNDS-UFRRYBOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-benzyl 6-<(R)-2-amino-2-phenylacetamido>-6-(methylthio)penicillanate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3'S,5R,5'R)-1-formyl-2',2'-dimethyl-4-oxo-5-phenylspiro-3'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  螺环青霉素

  摘要：

  （6 S）-苄基6 -[（R）-和（S）-2-氨基-2-苯基乙酰胺基] -6-（甲硫基）青霉酸酯的分子内汞介导的环化，（8）和（9），已显示产生螺[咪唑烷2,6'-青霉酸酯]衍生物。出乎意料的是，除了通过攻击α面形成的预测乘积（10）和（11）之外，还分离了源自对更受阻的β面的攻击所产生的乘积（16）和（17）。甲酰化并除去羧基保护基，得到没有有用抗菌活性的螺环青霉素。

  DOI：

  10.1039/p19870000635
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-benzyl 6-amino-6-(methylthio)penicillanate 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6S)-benzyl 6-<(R)-2-amino-2-phenylacetamido>-6-(methylthio)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  螺环青霉素

  摘要：

  （6 S）-苄基6 -[（R）-和（S）-2-氨基-2-苯基乙酰胺基] -6-（甲硫基）青霉酸酯的分子内汞介导的环化，（8）和（9），已显示产生螺[咪唑烷2,6'-青霉酸酯]衍生物。出乎意料的是，除了通过攻击α面形成的预测乘积（10）和（11）之外，还分离了源自对更受阻的β面的攻击所产生的乘积（16）和（17）。甲酰化并除去羧基保护基，得到没有有用抗菌活性的螺环青霉素。

  DOI：

  10.1039/p19870000635

文献信息

• DAVIES, DAVID T.;HARRINGTON, FRANK P.;KNOTT, SARAH J.;SOUTHGATE, ROBERT, J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N, C. 367-373
  作者：DAVIES, DAVID T.、HARRINGTON, FRANK P.、KNOTT, SARAH J.、SOUTHGATE, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• HARRINGTON, FRANK P.;KNOTT, SARAH J.;OHANLON, PETER J.;SOUTHGATE, ROBERT, J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N, C. 1241-1247
  作者：HARRINGTON, FRANK P.、KNOTT, SARAH J.、OHANLON, PETER J.、SOUTHGATE, ROBERT

  DOI：——

  日期：——