benzyl (2S)-4-(diphenylphosphanylmethylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate | 812697-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-4-(diphenylphosphanylmethylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 812697-72-6
• 化学式: C₂₉H₃₂NO₅PS
• 分子量: 537.617
• InChiKey: RWLJPLZIEGSJCQ-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-4-(diphenylphosphanylmethylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-N-<1-benzyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-4-aspart-4-oyl>-2-deoxy-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格（Staudinger）连接进行立体选择性N-糖基化。

  摘要：

  需要化学合成β-N-糖基酰胺的立体选择方法来产生糖肽和糖蛋白。在这里，我们报告Staudinger连接可以用来形成糖基化的天冬酰胺衍生物。该反应以高的立体选择性进行，并且多种糖基叠氮化物可以用作底物。我们的结果为这种强大的酰胺键形成反应用于N-糖肽合成提供了先例。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048271s
• 作为产物：
  描述：

  hydroxymethyl(diphenyl)phosphine borane complex 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 benzyl (2S)-4-(diphenylphosphanylmethylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格（Staudinger）连接进行立体选择性N-糖基化。

  摘要：

  需要化学合成β-N-糖基酰胺的立体选择方法来产生糖肽和糖蛋白。在这里，我们报告Staudinger连接可以用来形成糖基化的天冬酰胺衍生物。该反应以高的立体选择性进行，并且多种糖基叠氮化物可以用作底物。我们的结果为这种强大的酰胺键形成反应用于N-糖肽合成提供了先例。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048271s

文献信息

• Versatile Approaches to Sugar Amino Acid Building Blocks as Precursors of Glycopeptides
  作者：Christelle Jablonski-Lorin、Matthias Nold、Arthur Bodenmüller、Ernst Hungerbühler

  DOI：10.2533/chimia.2006.286

  日期：——

  The synthesis of monosaccharide units functionalised with different amino acids is described herein. Sugar amino acid templates linked at position 6 of the sugar were prepared by various nucleophilic substitutions introducing a spacer of variable length or by traceless Staudinger ligation. Sugar amino acid templates attached at the anomeric position and representing a class of precursors of glycopeptides were synthesized in three steps via addition of a solution of trimethylsilylnitrate-trimethylsilylazide on a glycal, followed by subsequent reduction of the sugar azide and coupling with diverse amino acids.

  本文描述了具有不同氨基酸功能化的单糖单元的合成。在糖的第6位连接的糖氨基酸模板通过各种亲核取代制备，引入可变长度的间隔或无痕Staudinger缩合。连接在缩醛位置并代表一类糖肽前体的糖氨基酸模板通过在糖醛上加入三甲基硅硝酸酯-三甲基硅叠氮化物溶液，随后还原糖叠氮化合物并与多种氨基酸偶联，经过三步合成。
• Stereoselective N-Glycosylation by Staudinger Ligation
  作者：Yi He、Ronald J. Hinklin、Jiyoung Chang、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ol048271s

  日期：2004.11.1

  Stereoselective methods for the chemical synthesis of beta-N-glycosyl amides are needed to generate glycopeptides and glycoproteins. Here, we report that the Staudinger ligation can be used to form glycosylated asparagine derivatives. The reaction proceeds with high stereoselectivity, and a variety of glycosyl azides can function as substrates. Our results provide precedence for the use of this powerful

  需要化学合成β-N-糖基酰胺的立体选择方法来产生糖肽和糖蛋白。在这里，我们报告Staudinger连接可以用来形成糖基化的天冬酰胺衍生物。该反应以高的立体选择性进行，并且多种糖基叠氮化物可以用作底物。我们的结果为这种强大的酰胺键形成反应用于N-糖肽合成提供了先例。[反应：看文字]