N-t-butoxycarbonyl-L-tyrosylglycine | 63909-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-L-tyrosylglycine
• 英文别名: Boc-Tyr-Gly-CO2H；Boc-Tyr-Gly-OH；Boc-Tyr-Gly；N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-tyrosylglycine；2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 63909-62-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 338.36
• InChiKey: XBPDIRMYWASXPW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-L-tyrosylglycine 在 三溴化硼 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-[((2R,3S,6S,8aS)-6-{2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-acetylamino}-5-oxo-2-phenyl-hexahydro-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carbonyl)-amino]-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of individual isomers of Leu-enkephalin analogues containing substituted β-turn bicyclic dipeptide mimetics

  摘要：

  我们立体选择性地合成了新型受限δ-匝二肽模拟物--8-苯基噻吩多嗪酮氨基酸 3，并将其加入到亮啡肽中作为二肽 GlyâPhe 的替代物，从而得到了四种不同异构体的亮啡肽类似物 6。

  DOI：

  10.1039/b302235h
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双[(叔丁氧基)羰基]-L-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-t-butoxycarbonyl-L-tyrosylglycine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基肽的立体选择性合成

  摘要：

  通过α-氨基醛的霍纳立体选择性烯化，将反式或顺式乙烯基插入α-氨基酸的α-碳和羧基之间。因此已经获得了许多纯的顺式和反式乙烯基α-氨基酸，并通过经典方法与氨基配偶体偶联。该方法的多功能性通过制备[反式乙烯基-Gly 3 ]亮脑啡肽来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00433-1

文献信息

• A new micelle-forming peptide
  作者：Asit Baran Mandal、Rajadas Jayakumar

  DOI：10.1039/c39930000237

  日期：——

  A new micelle-forming peptide TFA·Tyr-Gly-Phe-Ala-OBz (TFA = trifluoroacetic acid) is synthesised and evidence for its micelle formation obtained from UV–VIS, fluorescence spectroscopy, conductometry and pH techniques; the critical micelle concentration (cmc), standard free-energy change of micelle formation (ΔG°m) and aggregation number of this peptide at 20 °C are 8 × 10 –5 mol dm–3, –28.8 kJ mol –3 and 11, respectively.

  合成了一种新的胶束形成肽 TFA-Tyr-Gly-Phe-Ala-OBz（TFA = 三氟乙酸），并通过紫外可见光谱、荧光光谱、电导率和 pH 值技术获得了其胶束形成的证据；该肽在 20 °C 时的临界胶束浓度 (cmc)、胶束形成的标准自由能变化 (ΔG°m) 和聚集数分别为 8 × 10 -5 mol dm-3、-28.8 kJ mol -3 和 11。
• Facile regioselective formation of thiopeptide linkages from oligopeptides with new thionation reagents
  作者：G. Lajoie、F. Lépine、L. Maziak、B. Belleau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94282-5

  日期：1983.1

  The thionation reagent 1 and the new more soluble and readily purified analogue 2 permit, in appropriate solvents, the low temperature backbone thionation of oligopeptides in a regioselective manner and in high yields.

  硫磺化试剂1和新的更易溶解且易于纯化的类似物2在适当的溶剂中允许以区域选择性的方式和高收率对寡肽进行低温主链硫磺化。
• Design, synthesis and inhibition activity of novel cyclic peptides against protein tyrosine phosphatase A from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Koushik Chandra、Debajyoti Dutta、Amit K. Das、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.052

  日期：2010.12

  Mycobacterium tuberculosis, the causative agent for tuberculosis has employed several signalling molecules to sense the host cellular environment and act accordingly. For example, protein tyrosine phosphatase A (MPtpA) of M. tuberculosis, a signalling protein belonging to the tyrosine phosphatase superfamily, is involved in phagocytosis and is active in virulent mycobacterial form. Starting from a beta-lactam framework a new class of structure based cyclic peptide (CP) inhibitors was designed. The synthesis involves a crucial intramolecular transamidation via a ring opening reaction. All the compounds show moderate to good inhibitory activities against MPtpA in micromolar concentrations. The results of inhibition kinetics suggest mixed mode of inhibition. The binding constant determined from circular dichroism (CD) and fluorescence quenching studies shows strong binding of the hydrophilic side chain of CPs with the enzyme active site residues. All these are well supported by docking studies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Himaja; Desai, Siddharth; Sambanthan, A. Thirugnana, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 4, p. 2914 - 2918
  作者：Himaja、Desai, Siddharth、Sambanthan, A. Thirugnana、Ranjitha

  DOI：——

  日期：——
• New protective groups for peptide synthesis. 4. Chromone-derived protection for amine and carboxyl functions
  作者：D. S. Kemp、Gunnar Hanson

  DOI：10.1021/jo00337a030

  日期：1981.11