D-萤光素乙酯 | 135251-85-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-萤光素乙酯
• 英文名称: d-Luciferin, ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S)-2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 135251-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: GRKGOUVHSRHNDB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-萤光素乙酯 在 pig liver esterase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-虫荧光素游离酸
  参考文献：
  名称：

  专为多参数生物发光成像设计的双色远红至近红外萤火虫荧光素类似物

  摘要：

  红移生物发光发射器可以改善体内组织穿透性和信号量化，并导致甲虫荧光素类似物的开发，这些类似物可以通过萤火虫荧光素酶（Fluc）引发红移生物发光。然而，与天然荧光素不同，没有一种荧光素被证明可以在不同的荧光素酶下发出不同的颜色。我们合成并测试了第一个双色、远红至近红外 (nIR) 发光的甲虫荧光素类似物，它类似于天然荧光素，表现出 pH 依赖性荧光光谱，并通过不同的工程 Fluc 酶发出不同颜色的生物发光。我们的类似物使用不同的 Fluc 突变体产生不同的远红光到 nIR 发射最大值，最高可达λ max =706 nm。这种发射是在不使用共振能量转移受体的情况下报道的最红移的生物发光。这一改进应该允许使用多参数深层组织生物发光成像更有效地探测组织。

  DOI：

  10.1002/anie.201405955