(15S)-11-acetoxy-12,16-epoxy-8,11,13-abietatrien-6-one | 115940-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (15S)-11-acetoxy-12,16-epoxy-8,11,13-abietatrien-6-one
• 英文别名: [(4aS,8S,11bS)-4,4,8,11b-tetramethyl-5-oxo-2,3,4a,6,8,9-hexahydro-1H-naphtho[2,1-f][1]benzofuran-11-yl] acetate
• CAS: 115940-89-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: VXESYMLZKXDZAT-DQZQJPPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15S)-11-acetoxy-12,16-epoxy-8,11,13-abietatrien-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以99.2%的产率得到(15S)-12,16-epoxy-8,11,13-abietatriene-6β,11-diol
  参考文献：
  名称：

  石蜡黄醇及其C-15差向异构体的合成

  摘要：

  为了阐明天然lycoxanthol中C-15的绝对构型，将(15R)-11,16-dihydroxy-12-methoxymethoxy-8,11,13-abietatrien-7-one及其(15S)-差向异构体转化为(15R)-12,16-epoxy-6,11,14-trihydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one (1a) 及其 (15S)-差向异构体。合成的 1a 与天然石蜡黄醇相同。因此，天然化合物中 C-15 的立体化学最终被指定为 R-构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3639
• 作为产物：
  描述：

  (15S)-11-acetoxy-12,16-epoxy-6,8,11,13-abietatetraene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(15S)-11-acetoxy-12,16-epoxy-8,11,13-abietatrien-6-one
  参考文献：
  名称：

  石蜡黄醇及其C-15差向异构体的合成

  摘要：

  为了阐明天然lycoxanthol中C-15的绝对构型，将(15R)-11,16-dihydroxy-12-methoxymethoxy-8,11,13-abietatrien-7-one及其(15S)-差向异构体转化为(15R)-12,16-epoxy-6,11,14-trihydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one (1a) 及其 (15S)-差向异构体。合成的 1a 与天然石蜡黄醇相同。因此，天然化合物中 C-15 的立体化学最终被指定为 R-构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3639

文献信息

• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;YOSHINARI, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3639-3643
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、YOSHINARI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——