2-(3'-methoxyphenyl)-3-phenylindole | 144054-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3'-methoxyphenyl)-3-phenylindole
• 英文别名: 1h-Indole,2-(3-methoxyphenyl)-3-phenyl-；2-(3-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 144054-18-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: ZOGZOONBHFFZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 、 2-(3'-methoxyphenyl)-3-phenylindole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 反应 21.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Construction of Bridged Carbocycles and Heterocycles via Rh(III)-Catalyzed C–H Alkylation/Michael Addition of 2-Arylindoles with Quinone Monoacetals

  摘要：

  A rhodium-catalyzed formal [4 + 5] annulation reaction of 2-arylindoles with quinone monoacetals for the selective preparation of bridged nine-membered carbocyclic and hetero-cyclic compounds is developed. When 2-aryl substituted indoles are employed, this annulation reaction affords bridged nine-membered carbocyclic compounds with excellent indolyl C3 selectivity. On the other hand, with 2-aryl-3-substituted indoles as the substrates, bridged nine-membered heterocyclic compounds are exclusively formed via N1 annulation. Further transformations of the obtained products into new bridged compounds showcase the synthetic potential of this protocol.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00774
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 四氢化物钛 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3'-methoxyphenyl)-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  钛诱导的呋喃，苯并呋喃和吲哚的合成

  摘要：

  石墨上高反应性的钛作为选择的试剂可以促进分子内的麦克默里型酰氧基和酰基酰胺基羰基化合物的反应，从而以优异的产率提供呋喃，苯并呋喃和吲哚。底物中的多种可还原基团是可耐受的（例如-F，-Cl，-Br，-I，-CF 3，-OMe，-CN，-硫代苯基，-COOR，-CONR 2）和应变产物，例如11h可以获得X射线分析报告。实验结果表明，可能由芳族醛或酮作为反应性中间体形成二价阴离子，它们攻击酯或酰胺的官能团而不是通过酮基的自由基途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89848-3

文献信息

• Titanium-induced syntheses of furans, benzofurans and indoles
  作者：Alois Fürstner、Denis N. Jumbam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89848-3

  日期：1992.1

  Highly reactive titanium on graphite as the reagent of choice promotes intramolecular McMurry type reactions of acyloxy- and acylamido carbonyl compounds affording furans, benzofurans and indoles in good to excellent yields. A variety of reducible groups in the substrates is tolerated (e.g. -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -OMe, -CN, -thiophenyl, -COOR, -CONR2) and strained products such as 11h can be obtained

  石墨上高反应性的钛作为选择的试剂可以促进分子内的麦克默里型酰氧基和酰基酰胺基羰基化合物的反应，从而以优异的产率提供呋喃，苯并呋喃和吲哚。底物中的多种可还原基团是可耐受的（例如-F，-Cl，-Br，-I，-CF 3，-OMe，-CN，-硫代苯基，-COOR，-CONR 2）和应变产物，例如11h可以获得X射线分析报告。实验结果表明，可能由芳族醛或酮作为反应性中间体形成二价阴离子，它们攻击酯或酰胺的官能团而不是通过酮基的自由基途径。
• Construction of Bridged Carbocycles and Heterocycles via Rh(III)-Catalyzed C–H Alkylation/Michael Addition of 2-Arylindoles with Quinone Monoacetals
  作者：Shenghai Guo、Yangfan Liu、Yaping Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00774

  日期：2020.7.17

  A rhodium-catalyzed formal [4 + 5] annulation reaction of 2-arylindoles with quinone monoacetals for the selective preparation of bridged nine-membered carbocyclic and hetero-cyclic compounds is developed. When 2-aryl substituted indoles are employed, this annulation reaction affords bridged nine-membered carbocyclic compounds with excellent indolyl C3 selectivity. On the other hand, with 2-aryl-3-substituted indoles as the substrates, bridged nine-membered heterocyclic compounds are exclusively formed via N1 annulation. Further transformations of the obtained products into new bridged compounds showcase the synthetic potential of this protocol.