(2R,3S,5R)-5-(4-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate | 1629048-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(4-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
• CAS: 1629048-13-0
• 化学式: C₂₇H₂₇N₅O₅
• 分子量: 501.542
• InChiKey: ZLTJZKCJSNWVBU-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(4-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(4-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  金属介导的碱基配对的“点击”核苷家族：阐明高度稳定的金属介导的碱基对的原理

  摘要：

  通过应用Cu I催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，已经开发了一系列人工核苷。从2-脱氧-β - D-糖基叠氮化物作为常见的前体开始，已合成了三个双齿核苷。参与所有三个核碱基的1,2,3-三唑辅以1,2,4-三唑（TriTri），吡唑（TriPyr）或吡啶（TriPy）互补。两种金属配合物的分子结构表明，TriPyr的金属介导的碱基对可能不是完全平面的。对包含新“点击”核苷的DNA寡核苷酸双链体的研究表明，它们可以结合Ag I形成金属介导的碱基对。特别是在Ag I的存在下，由TriPy和先前建立的咪唑核苷形成的错配显着稳定。通过比较不同的寡核苷酸序列，可以确定涉及金属介导的碱基对的核酸双链体稳定化的一般因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201402221
• 作为产物：
  描述：

  1-炔丙基吡唑 、 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentafuranosyl azide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(4-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  金属介导的碱基配对的“点击”核苷家族：阐明高度稳定的金属介导的碱基对的原理

  摘要：

  通过应用Cu I催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，已经开发了一系列人工核苷。从2-脱氧-β - D-糖基叠氮化物作为常见的前体开始，已合成了三个双齿核苷。参与所有三个核碱基的1,2,3-三唑辅以1,2,4-三唑（TriTri），吡唑（TriPyr）或吡啶（TriPy）互补。两种金属配合物的分子结构表明，TriPyr的金属介导的碱基对可能不是完全平面的。对包含新“点击”核苷的DNA寡核苷酸双链体的研究表明，它们可以结合Ag I形成金属介导的碱基对。特别是在Ag I的存在下，由TriPy和先前建立的咪唑核苷形成的错配显着稳定。通过比较不同的寡核苷酸序列，可以确定涉及金属介导的碱基对的核酸双链体稳定化的一般因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201402221