N-benzyl-6-bromopicolinamide | 126230-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-6-bromopicolinamide
• 英文别名: N-benzyl-6-bromopyridine-2-carboxamide
• CAS: 126230-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• 分子量: 291.147
• InChiKey: RYWAPHHYLSVHRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-6-bromopicolinamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 3-azidosulfonyl-3H-imidazole-1-ium hydrogen sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-benzyl-6-(1-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  在吡啶基三唑（tzpa）​​配体的银（i）网络中，功能上的连通性平衡导致形成金属对映体。

  摘要：

  报告了一个新的灵活和发散的1,2,3-三唑-4-基-吡啶甲酰胺（tzpa）配体2和半等效模型配体1，都被3-吡啶基侧基官能化，并且它们与银的配位行为（我）离子进行了探索，无论是在结晶相和通过超分子metallogel的形成。tzpa配体1与AgCF 3 SO 3的自组装导致形成一维配位聚合物，该化合物以双齿形式通过tzpa的吡啶基和三唑氮原子结合结合位点和相邻配体的吡啶基侧氮原子。配体2中金属结合位点的数量加倍，同时保留相同的金属结合域，在与MeCN中5 wt％的AgBF 4反应时，会形成超分子金属茂，具有自愈特性。

  DOI：

  10.1039/d0dt01421d
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-吡啶羧酸 、 苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.25h， 以52%的产率得到N-benzyl-6-bromopicolinamide
  参考文献：
  名称：

  在吡啶基三唑（tzpa）​​配体的银（i）网络中，功能上的连通性平衡导致形成金属对映体。

  摘要：

  报告了一个新的灵活和发散的1,2,3-三唑-4-基-吡啶甲酰胺（tzpa）配体2和半等效模型配体1，都被3-吡啶基侧基官能化，并且它们与银的配位行为（我）离子进行了探索，无论是在结晶相和通过超分子metallogel的形成。tzpa配体1与AgCF 3 SO 3的自组装导致形成一维配位聚合物，该化合物以双齿形式通过tzpa的吡啶基和三唑氮原子结合结合位点和相邻配体的吡啶基侧氮原子。配体2中金属结合位点的数量加倍，同时保留相同的金属结合域，在与MeCN中5 wt％的AgBF 4反应时，会形成超分子金属茂，具有自愈特性。

  DOI：

  10.1039/d0dt01421d

文献信息

• Facile Preparation of 6-Bromopyridine-2-carboxamide and Pyridine-2,6-dicarboxamide: Partial Aminocarbonylation of 2,6-Dibromopyridine
  作者：Hiroshi Horino、Hiroyuki Sakaba、Mannosuke Arai

  DOI：10.1055/s-1989-27372

  日期：——

  The palladium-catalyzed carbonylation of 2,6-dibromopyridine in the presence of primary amines under controlled conditions (carbon monoxide pressure) gives mainly N-aryl- or N-alkyl-6-bromopyridine-2-carboxamides accompanied by N,N′-diaryl- or N,N′-dialkylpyridine- 2,6-dicarboxamides. Further aminocarbonylation of the N-aryl- and N- alkyl-6-bromopyridine-2-carboxamides affords unsymmetric N,N′- diaryl, N-alkyl-N′-aryl-, or N,N′-dialkylpyridine-2,6-dicarboxamides.

  在受控条件下（如一氧化碳压力）下，钯催化的2,6-二溴吡啶与初级胺的羰基化反应主要生成N-芳基或N-烷基-6-溴吡啶-2-羧酰胺，并伴有N,N′-二芳基或N,N′-二烷基吡啶-2,6-二羧酰胺。对N-芳基和N-烷基-6-溴吡啶-2-羧酰胺进行进一步的氨基羰基化反应，可以得到不对称的N,N′-二芳基、N-烷基-N′-芳基或N,N′-二烷基吡啶-2,6-二羧酰胺。
• HORINO, HIROSHI;SAKABA, HIROYUKI;ARAI, MANNOSUKE, SYNTHESIS,(1989) N, C. 715-718
  作者：HORINO, HIROSHI、SAKABA, HIROYUKI、ARAI, MANNOSUKE

  DOI：——

  日期：——
• Balancing connectivity with function in silver(<scp>i</scp>) networks of pyridyltriazole (tzpa) ligands results in the formation of a metallogel
  作者：Isabel N. Hegarty、Hannah L. Dalton、Amy D. Lynes、Benjamin Haffner、Matthias E. Möbius、Chris S. Hawes、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/d0dt01421d

  日期：——

  A new flexible and divergent 1,2,3-triazol-4-yl-picolinamide (tzpa) ligand 2 and the half-equivalent model ligand 1, both functionalised with pendant 3-pyridyl groups, are reported and their coordination behaviour with silver(I) ions is explored, both in the crystalline phase and through the formation of a supramolecular metallogel. The self-assembly of tzpa ligand 1 with AgCF3SO3 resulted in the formation

  报告了一个新的灵活和发散的1,2,3-三唑-4-基-吡啶甲酰胺（tzpa）配体2和半等效模型配体1，都被3-吡啶基侧基官能化，并且它们与银的配位行为（我）离子进行了探索，无论是在结晶相和通过超分子metallogel的形成。tzpa配体1与AgCF 3 SO 3的自组装导致形成一维配位聚合物，该化合物以双齿形式通过tzpa的吡啶基和三唑氮原子结合结合位点和相邻配体的吡啶基侧氮原子。配体2中金属结合位点的数量加倍，同时保留相同的金属结合域，在与MeCN中5 wt％的AgBF 4反应时，会形成超分子金属茂，具有自愈特性。