2,6-Di-tert.-butyl-4-methyl-acetoxy-2,4-cyclohexadienon | 20778-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-Di-tert.-butyl-4-methyl-acetoxy-2,4-cyclohexadienon
• CAS: 20778-59-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: AJVMEEQCABORLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Di-tert.-butyl-4-methyl-acetoxy-2,4-cyclohexadienon 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 1-Methyl-3,6-di-tert.-butyl-6-acetoxy-4-oxo-bicyclo<3.1.0>hexen-(2)
  参考文献：
  名称：

  光致反应—XVI​​I：2,4,6-三烷基-6-乙酰氧基-2,4-环己二酮光芳香化中的双环[3.1.0] hex-3-en-2-one中间体

  摘要：

  2,4,6-三叔丁基-6-乙酰氧基-2,4-环己二酮（VIa）在苯中的光解产生了双环[3.1.0]己烯-2-酮VIII，二烯酮IX和苯酚X与2,4,6-三叔丁基苯酚一起。显示双环己烯酮VIII是二烯酮IX形成的中间体。另一方面，照射2，6-二叔丁基-4-甲基-6-乙酰氧基-2，4-环己二酮（VIb）得到二烯酮XI，两种酚XII和XIII以及酮XIV。苯酚XII和二烯酮XI不是通过酮XIV的光解而获得的，而酮XIV可能是通过VIb的骨架重排而形成的。结果表明，VI型2,4,6-三烷基-6-乙酰氧基-2,4-环己二烯酮的光芳香化可能通过VIII型中间体进行，该中间体可能由二烯酮VI通过乙酰氧基迁移与键交替形成而形成。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96348-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 溶剂黄146 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 2,6-Di-tert.-butyl-4-methyl-acetoxy-2,4-cyclohexadienon
  参考文献：
  名称：

  光致反应—XVI​​I：2,4,6-三烷基-6-乙酰氧基-2,4-环己二酮光芳香化中的双环[3.1.0] hex-3-en-2-one中间体

  摘要：

  2,4,6-三叔丁基-6-乙酰氧基-2,4-环己二酮（VIa）在苯中的光解产生了双环[3.1.0]己烯-2-酮VIII，二烯酮IX和苯酚X与2,4,6-三叔丁基苯酚一起。显示双环己烯酮VIII是二烯酮IX形成的中间体。另一方面，照射2，6-二叔丁基-4-甲基-6-乙酰氧基-2，4-环己二酮（VIb）得到二烯酮XI，两种酚XII和XIII以及酮XIV。苯酚XII和二烯酮XI不是通过酮XIV的光解而获得的，而酮XIV可能是通过VIb的骨架重排而形成的。结果表明，VI型2,4,6-三烷基-6-乙酰氧基-2,4-环己二烯酮的光芳香化可能通过VIII型中间体进行，该中间体可能由二烯酮VI通过乙酰氧基迁移与键交替形成而形成。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96348-3

文献信息

• Stereoselective Ring Opening of Electronically Excited Cyclohexa-2, 4-dienones: Cause and effect
  作者：Gerhard Quinkert、Stefan Scherer、Dietmar Reichert、Hans-Peter Nestler、Helma Wennemers、Andreas Ebel、Klaus Urbahns、Klaus Wagner、Klaus-Peter Michaelis、Gerhard Wiech、Günter Prescher、Bernd Bronstert、Bernd-Jürgen Freitag、Ilka Wicke、Dietmar Lisch、Pavel Belik、Thorsten Crecelius、Dirk Hörstermann、Gottfried Zimmermann、Jan W. Bats、Gerd Dürner、Dieter Rehm

  DOI：10.1002/hlca.19970800602

  日期：1997.9.22

  substituents at C(6) on irradiation are believed to undergo ring opening stereospecifically affording a mixture of two configurationally isomeric diene-ketenes (and descendents thereof)- Exceptions are generally found for those dienones with one C and one O substituent or even with two C substituents, if one of them carries a polar group at a site able to interact through space with the ring CO group. In these

  据信在辐照时在C（6）上具有不同取代基的环己2,4-二烯酮的两个构象异构体进行立体开环，提供两种构型异构的二烯-烯酮（及其后代）的混合物-通常发现以下情况那些具有一个C和一个O取代基或什至具有两个C取代基的二烯酮，如果它们中的一个在能够通过空间与环CO基团相互作用的位点带有极性基团的话。在这些情况下，仅产生两种预期的二烯-酮（及其后代）之一。在分析和制备规模上对一系列结构不同的环己2，4-二烯酮的光化学进行了透彻的研究，将我们对从二烯-烯酮到各种化合物类别的各种途径的机理知识进行了扩展。N，O）-乙烯酮缩醛）和β-内酰胺（通过施陶丁格反应）。