ethyl 5-amino-4-cyano-2-methyl-1-ureidopyrrole-3-carboxylate | 129378-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-amino-4-cyano-2-methyl-1-ureidopyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-(carbamoylamino)-4-cyano-2-methylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 129378-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: RMODRNRMHOIWJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  136.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(aminocarbonyl)diazenyl]but-2-enoate 、 丙二腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl 5-amino-4-cyano-2-methyl-1-ureidopyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氮杂-1,3-二烯的亲电反应性

  摘要：

  在20°C下研究了1,2-二氮杂1,3-二烯1与受体取代的碳负离子2的反应动力学。反应遵循二阶速率定律，可以用线性自由能关系log  k（20°C）= s（N + E）来描述。（1）]。等式（1）和已知的特定的亲核体参数Ñ和š为负碳离子，亲电性参数Ë 1,2-二氮杂- 1,3-二烯的1进行了测定。当E参数在-13.3到-15.4范围内时，亲电反应性为1 a–d与亚苄基丙二腈，2-亚苄基茚满-1,3-二酮和亚苄基巴比妥酸具有可比性。1 a – d与胺3和三芳基膦4的反应的实验二级速率常数与从E，N和s计算得到的值一致，表明线性自由能关系的适用性。（1）用于预测1,2-二氮杂1,3-二烯1的潜在亲核反应伙伴。烯胺5与化合物1的反应速度提高了10 2至10 3倍比等式（1）所预测的，表明机理改变，这在1与烯醇醚的反应中变得明显。

  DOI：

  10.1002/chem.201000828

文献信息

• Attanasi, Orazio A.; Santeusanio, Stefania; Serra-Zanetti, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1669 - 1675
  作者：Attanasi, Orazio A.、Santeusanio, Stefania、Serra-Zanetti, Franco、Foresti, Elisabetta、McKillop, Alexander

  DOI：——

  日期：——