1-(4-cyanobutyl)-3-methylimidazolium chloride | 683225-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-cyanobutyl)-3-methylimidazolium chloride
• 英文别名: [CNBMIM]Cl；3-(4-cyanobutyl)-1-methylimidazolinium chloride；3-(4-cyanobutyl)-1-methylimidazolium chloride；[CBMIM]Cl；[1-butylnitrile-3-methylimidazolium]Cl；[1-Butylnitrile-3-methylimidazolium/Cl；5-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)pentanenitrile;chloride
• CAS: 683225-00-5
• 化学式: C₉H₁₄N₃*Cl
• 分子量: 199.683
• InChiKey: VSIPKOGYUPSTPW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanobutyl)-3-methylimidazolium chloride 在 strongly basic anion exchange resin AG 1-X₈, nitrate form 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到1-(4-cyanobutyl)-3-methylimidazolium nitrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-cyanoalkyl-functionalized imidazolium nitrate and dicyanamide ionic liquids with a comparison of their thermal properties for energetic applications

  摘要：

  通过将市售的卤代烷基腈与取代咪唑进行N-烷基化反应，然后进行阴离子交换，成功合成了10种N-烷基-N-氰基烷基功能化的咪唑鎓（N-甲基-和N-丁基-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1–4）硝酸盐和11种N-烷基-N-氰基烷基功能化的咪唑鎓（N-甲基-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1–6，N-(2-氰乙基)-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1,3–6）二氰胺盐。根据它们的熔点观测结果，所有二氰胺盐和除一种硝酸盐（1-氰甲基-3-甲基咪唑鎓硝酸盐）外的所有硝酸盐的熔点均低于100 °C，这里还报道的17种卤化物前体中也有13种的熔点低于100 °C。差示扫描量热数据表明，熔点随着N-烷基或N-氰基烷基链长的增加或与二氰胺阴离子交换而降低，这使得与类似的卤化物或硝酸盐相比熔点最低。热重分析显示，随着N-氰基烷基取代基长度的增加，热稳定性增加，而对于硝酸盐和特别是短链N-氰基烷基取代基（例如，N-氰甲基，N-(1-氰乙基)和N-(2-氰乙基)）的二氰胺盐，热稳定性显著降低。此外，许多N-氰基烷基取代的盐（尤其是二氰胺盐），存在大量热稳定的炭质产物——这可能是由于N-氰基烷基取代基、二氰胺阴离子或两者的反应产物形成了热稳定的聚合物或环。

  DOI：

  10.1039/c0nj00889c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 5-氯戊腈 反应 48.0h， 以95%的产率得到1-(4-cyanobutyl)-3-methylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-cyanoalkyl-functionalized imidazolium nitrate and dicyanamide ionic liquids with a comparison of their thermal properties for energetic applications

  摘要：

  通过将市售的卤代烷基腈与取代咪唑进行N-烷基化反应，然后进行阴离子交换，成功合成了10种N-烷基-N-氰基烷基功能化的咪唑鎓（N-甲基-和N-丁基-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1–4）硝酸盐和11种N-烷基-N-氰基烷基功能化的咪唑鎓（N-甲基-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1–6，N-(2-氰乙基)-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1,3–6）二氰胺盐。根据它们的熔点观测结果，所有二氰胺盐和除一种硝酸盐（1-氰甲基-3-甲基咪唑鎓硝酸盐）外的所有硝酸盐的熔点均低于100 °C，这里还报道的17种卤化物前体中也有13种的熔点低于100 °C。差示扫描量热数据表明，熔点随着N-烷基或N-氰基烷基链长的增加或与二氰胺阴离子交换而降低，这使得与类似的卤化物或硝酸盐相比熔点最低。热重分析显示，随着N-氰基烷基取代基长度的增加，热稳定性增加，而对于硝酸盐和特别是短链N-氰基烷基取代基（例如，N-氰甲基，N-(1-氰乙基)和N-(2-氰乙基)）的二氰胺盐，热稳定性显著降低。此外，许多N-氰基烷基取代的盐（尤其是二氰胺盐），存在大量热稳定的炭质产物——这可能是由于N-氰基烷基取代基、二氰胺阴离子或两者的反应产物形成了热稳定的聚合物或环。

  DOI：

  10.1039/c0nj00889c

文献信息

• [EN] IONIC LIQUIDS BASED ON IMIDAZOLIUM SALTS INCORPORATING A NITRILE FUNCTIONALITY<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES A BASE DE SELS D'IMIDAZOLIUM INCORPORANT UNE FONCTIONNALITE NITRILE
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2005019185A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Novel chemical compounds of the general formula K+A-, in which K+ is a 5- or 6- membered heterocyclic ring having 1-3 hetereo atoms, which can be independently N, S, or 0; with the proviso that at least one of the hetereo atoms must be a quaternized nitrogen atom having a -R'CN substituent, wherein R' is alkyl (C1 to C12); the heterocyclic ring having up to 4 or 5 substituents independently chosen from the moieties: (i) H; (ii) halogen or (iii) alkyl (C1 to C12) , which is unsubstituted or partially or fully substituted by further groups, preferably F, Cl, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), S02(CnF(2n+1-x)Hx)2 or CnF(2n+1-x)Hx where 1

  通用公式K+A-的新化合物，其中K+是一个含有1-3个杂原子的5-或6-成员杂环，这些杂原子可以独立地是N、S或O；但其中至少一个杂原子必须是一个具有-R'CN取代基的季铵氮原子，其中R'是烷基（C1到C12）；该杂环最多有4或5个取代基，可以独立选择自以下基团：(i) H；(ii) 卤素或(iii) 烷基（C1到C12），该烷基未取代或部分或完全被进一步的基团取代，优选为F、Cl、N(CnF(2n+1-x)Hx)2、O(CnF(2n+1-x)Hx)、S02(CnF(2n+1-x)Hx)2或CnF(2n+1-x)Hx，其中1配体。
• Syntheses and Properties of Methoxy and Nitrile Functionalized Imidazolium Tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate Ionic Liquids
  作者：Julius Kim A. Tiongson、Dwight Angelo V. Bruzon、Giovanni A. Tapang、Imee Su Martinez

  DOI：10.1021/acs.jced.7b00281

  日期：2018.5.10

  An alternative and more benign method was employed to synthesize tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate (FAP) ionic liquids (ILs). Ion exchange chromatography was used instead of the typical electrochemical fluorination developed by Ignat’ev and co-workers. The resulting procedure is simple and can be readily performed, as the use of corrosive hydrofluoric acid and the production of toxic and explosive

  采用了另一种更温和的方法来合成三（五氟乙基）三氟磷酸盐（FAP）离子液体（ILs）。使用离子交换色谱法代替了Ignat'ev及其同事开发的典型的电化学氟化法。由于避免了使用腐蚀性氢氟酸以及避免产生有毒和爆炸性副产物的情况，因此所产生的过程非常简单且易于执行。咪唑阳离子的烷基具有甲氧基和腈部分的官能化用于观察性质的变化。1 H，19 F和31证实了合成的成功核磁共振，红外和紫外可见光谱技术。获得约80％（w / w）的定量产物产率。发现与其他含氟离子液体相比，合成的基于FAP的IL的水含量和粘度值更低。热分析导致较高的热降解温度大于573.15K。电化学分析显示电位窗口值大于5.0 V，表明电化学稳定性。根据观察到的基本特性，本研究中合成的基于FAP的ILs可用作气体吸收剂，电解质和其他应用，尤其是涉及扩展温度范围的那些。
• Zinc-assisted synthesis of imidazolium-tetrazolate bi-heterocyclic zwitterions with variable alkyl bridge length
  作者：David M. Drab、Julia L. Shamshina、Marcin Smiglak、O. Andreea Cojocaru、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers

  DOI：10.1007/s11426-012-4676-9

  日期：2012.8

  Zinc halide-complexed alkyl-bridged bi-heterocycles were obtained as zwitterions from the Click reaction of a series of N-cyanoalkyl-N-alkylimidazolium halide ionic liquids with sodium azide. Reaction optimization showed fast reaction times and milder conditions compared to conventional Click syntheses from neutral nitriles.

  通过一系列 N-氰基烷基-N-烷基咪唑卤化鎓离子液体与叠氮化钠的单击反应，获得了卤化锌络合烷基桥双杂环。与传统的中性腈的 Click 合成相比，反应优化显示反应时间更快，条件更温和。
• Two Cyano‐Functionalized, Cadmium‐Containing Ionic Liquids
  作者：Sifu Tang、Anja‐Verena Mudring

  DOI：10.1002/ejic.200801142

  日期：2009.3

  AbstractThe new ionic liquids 3‐cyanomethyl‐1‐methylimidazolium tetrachlorocadmate (1) and 3‐(4‐cyanobutyl)‐1‐methylimidazolium tetrachlorocadmate (2) were obtained from the reaction of the respective alkylimidazolium chlorides with cadmium chloride in 2:1 molar ratios. Structural characterization of 1 by single‐crystal X‐ray diffraction reveals the existence of [CdCl4]2– tetrahedra and substantial C–H···Cl hydrogen bonding. Although compound 1 melts congruently at 105 °C, once molten it can be retained as a liquid at room temperature. Compound 2 just forms a glass upon solidification at approximately –42 °C.(© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)