benzoic acid (4S,5R)-1-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-5-(oxazolidin-2-one-3-carbonyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl ester | 858342-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: benzoic acid (4S,5R)-1-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-5-(oxazolidin-2-one-3-carbonyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl ester
• CAS: 858342-83-3
• 化学式: C₂₆H₂₀BrN₃O₅
• 分子量: 534.366
• InChiKey: FRZHVUJLUKGMJU-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid (4S,5R)-1-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-5-(oxazolidin-2-one-3-carbonyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67 mg的产率得到(4S,5R)-1-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-5-hydroxymethyl-3-phenyl-1H-pyrazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  An Entry to a Chiral Dihydropyrazole Scaffold:  Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines

  摘要：

  We have developed a versatile strategy to access dihydropyrazoles in highly enantioenriched form. Dipolar cycloaddition of electron-deficient acceptors and in situ-generated nitrile imines proceeds with high regio- and enantioselectivity using 10 mol % chiral Lewis acid catalyst. A variety of dihydropyrazoles that incorporate functionality for further manipulation have been prepared.

  DOI：

  10.1021/ja051650b
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 magnesium triflimide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 benzoic acid (4S,5R)-1-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-5-(oxazolidin-2-one-3-carbonyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An Entry to a Chiral Dihydropyrazole Scaffold:  Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines

  摘要：

  We have developed a versatile strategy to access dihydropyrazoles in highly enantioenriched form. Dipolar cycloaddition of electron-deficient acceptors and in situ-generated nitrile imines proceeds with high regio- and enantioselectivity using 10 mol % chiral Lewis acid catalyst. A variety of dihydropyrazoles that incorporate functionality for further manipulation have been prepared.

  DOI：

  10.1021/ja051650b