(+/-)-tert-butyl 5-oxo-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate | 94621-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-tert-butyl 5-oxo-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-oxo-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 94621-72-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅S
• 分子量: 339.412
• InChiKey: CXEROEHGCQFDNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tert-butyl 5-oxo-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-p-toluenesulphonyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子对接从胶质母细胞瘤基因组数据中选择的多个靶标来富集化学文库的表型筛选。

  摘要：

  与大多数实体瘤一样，多形性胶质母细胞瘤 (GBM) 含有多个过度表达和突变的基因，影响多个信号通路。在没有毒性的情况下抑制 GBM 等实体瘤的肿瘤生长可以通过小分子来实现，这些小分子选择性地调节不同信号通路上的靶标集合，也称为选择性多药理学。表型筛选可能是发现此类化合物的有效方法，但缺乏创建针对肿瘤靶点的针对性文库的方法限制了其影响。在这里，我们通过基于结构的分子对接化学文库与使用肿瘤的 RNA 序列和突变数据以及细胞蛋白质-蛋白质相互作用数据识别的 GBM 特异性靶标来创建用于表型筛选的合理文库。筛选这个包含 47 种候选药物的丰富库，产生了多种活性化合物，其中包括1 种(IPR-2025)，它 (i) 抑制低传代患者来源的 GBM 球体的细胞活力，其 IC 50值为个位数，明显优于标准护理替莫唑胺，(ii) 以亚微摩尔 IC 50值阻断 Matrigel 中内皮细胞的管形成，并且 (iii)

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00078
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (+/-)-tert-butyl 5-oxo-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基Chi盐介导的Hemiaminals环扩环成环氧熔融的ze庚烷的远程手性诱导

  摘要：

  ze庚烷的星球：环氧稠合的ze庚烷是通过与hemiaminals和乙烯基sulf盐的高度选择性反应而合成的。立体化学是由半胱氨酸的4位或5位上的取代基控制的。关键步骤包括打开半胱氨酸开环，将共轭物加到乙烯基sulf盐上，以及通过原位形成的硫叶立德将醛环氧化。

  DOI：

  10.1002/asia.201000817