(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)(trifluoromethyl)sulfane | 1620061-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 2-(trifluoromethylsulfanyl)-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 1620061-43-9
• 化学式: C₁₀H₉F₃S
• 分子量: 218.243
• InChiKey: RTCLPOMGKRMAKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-茚满基硼酸 频哪醇 酯 在 2,2'-联吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的伯和仲烷基硼酸的三氟甲基硫醇化

  摘要：

  描述了用亲电子的三氟甲基硫醇化试剂的Cu催化的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基硫醇化。观察到对各种官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol502132j

文献信息

• Efficient C(sp3alkyl)–SCF3 bond formations via copper-mediated trifluoromethylthiolation of alkyl halides
  作者：Quanfu Lin、Li Chen、Yangjie Huang、Mingguang Rong、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c4ob00403e

  日期：——

  A general and convenient copper-mediated trifluoromethylthiolation of primary and secondary alkyl halides was described. Variation of the solvent, additives and time allowed optimization of the reaction. A wide range of alkyl halides were explored to give a set of alkyl trifluoromethyl thioethers in moderate to excellent yields. A variety of functional groups, including ethers, thioether, esters, nitriles, amides, and ketal groups, were well tolerated in the electrophilic partner.

  报道了一种通用且便捷的铜介导的一级和二级烷基卤化物的三氟甲硫基化反应。通过改变溶剂、添加剂和时间，实现了反应的优化。广泛的烷基卤化物被探索用于合成一系列中等到优异收率的烷基三氟甲硫醚。包括醚、硫醚、酯、腈、酰胺和缩酮在内的多种官能团在亲电试剂中均得到良好的耐受。
• Stereospecific Dehydroxytrifluoromethylthiolation of Alcohols Promoted by a Combination of Hypervalent Trifluoromethylthio-iodine(III) Reagent and N-Heterocyclic Carbene
  作者：Xiao-Guang Yang、Jun-Jie Li、Feng-Huan Du、Yu-Xin Cheng、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00641

  日期：2023.5.5

  dehydroxytrifluoromethylthiolation of alcohols is an attractive strategy for accessing CF3S-containing compounds. Herein, we report a method for dehydroxytrifluoromethylthiolation of alcohols by using the combination of hypervalent iodine(III) reagent TFTI and N-heterocyclic carbenes. This method shows excellent stereospecificity and chemoselectivity to give a product with clean inversion of the configuration

  醇的直接脱羟基三氟甲基硫醇化是获得含 CF 3 S 化合物的一种有吸引力的策略。在此，我们报告了一种通过使用高价碘 (III) 试剂 TFTI 和 N-杂环卡宾的组合对醇进行脱羟基三氟甲基硫醇化的方法。该方法显示出优异的立体特异性和化学选择性，可生成羟基构型完全反转的产物，并可用于结构复杂的醇的后期改性。反应机理是通过实验和计算证据提出的。
• Deacylative Thiolation by Redox‐Neutral Aromatization‐Driven C−C Fragmentation of Ketones
  作者：Xukai Zhou、Daniel Pyle、Zining Zhang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202213691

  日期：2023.4.3

  A redox-neutral, heavy-metal-free approach has been developed to realize deacylative thiolation of common ketones, which provides a unique method to introduce thioether groups site-specifically to unactivated aliphatic positions. Experimental and computational mechanistic studies suggest the involvement of a radical chain pathway.

  开发了一种氧化还原中性、无重金属的方法来实现常见酮的脱酰硫醇化，这提供了一种将硫醚基团位点特异性引入到未活化的脂肪族位置的独特方法。实验和计算机制研究表明自由基链途径的参与。