5-Isobutylcarbamoyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 612072-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-Isobutylcarbamoyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 612072-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: JVNSLAMTAYYOMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 5-Isobutylcarbamoyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 三甲基铝 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到3-N-benzyl-5-N-(2-methylpropyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为异恶唑啉阵列多步平行合成的合适相。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。使用离子液体[bmim] [BF4]作为进行三步操作（Schotten-Baumann，1,3-偶极环加成，用Me3Al酰胺化）的相，制备异恶唑啉二酰胺的平行阵列。最后，用乙醚选择性萃取最终产物可以简单地分离阵列中的16种成分（Syncore技术）。

  DOI：

  10.1021/ol035399l
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl 3-ethyl 4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 乙酸乙酯 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-Isobutylcarbamoyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-Cycloaddition of nitrile oxides in ionic liquids. An easier route to 3-carboxy isoxazolines, potential constrained glutamic acid analogues

  摘要：

  Several improvements in the cycloaddition of carboethoxyformonitrile oxide (CEFNO) with different alkenes are observed in the ionic liquids [bmim][BF4] and [bmim][PF6]. The possibility of obtaining good yields of the corresponding isoxazolines opens the way towards parallel collections of glutamic acid (Glu) analogues. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01195-x