2-chloro-4-(3-chlorophenyl)-α-(5-chloro-2-thienyl)-α-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)quinazoline-6-methanol | 406196-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-(3-chlorophenyl)-α-(5-chloro-2-thienyl)-α-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)quinazoline-6-methanol
• 英文别名: [2-Chloro-4-(3-chlorophenyl)quinazolin-6-yl]-(5-chlorothiophen-2-yl)-(3-methylimidazol-4-yl)methanol
• CAS: 406196-70-1
• 化学式: C₂₃H₁₅Cl₃N₄OS
• 分子量: 501.823
• InChiKey: IKXUPPQBMYQHGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(3-chlorophenyl)-α-(5-chloro-2-thienyl)-α-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)quinazoline-6-methanol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到[5-(3-Chlorophenyl)tetrazolo[1,5-a]quinazolin-7-yl]-(5-chlorothiophen-2-yl)-(3-methylimidazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Impact on farnesyltransferase inhibition of 4-chlorophenyl moiety replacement in the Zarnestra® series

  摘要：

  Based on the structure of R 115777 (tipifarnib, Zarnestra (R)), a series of farnesyltransferase inhibitors have been synthesized by modification of the 2-quinolinone motif and transposition of the 4-chlorophenyl ring to the imidazole or its replacement by 5-membered rings. This has yielded a novel series of potent farnesyltransferase inhibitors. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.007
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-3-(3-chloro-phenyl)-benzo[c]isoxazole 在 乙酸铵 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-chloro-4-(3-chlorophenyl)-α-(5-chloro-2-thienyl)-α-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)quinazoline-6-methanol
  参考文献：
  名称：

  Impact on farnesyltransferase inhibition of 4-chlorophenyl moiety replacement in the Zarnestra® series

  摘要：

  Based on the structure of R 115777 (tipifarnib, Zarnestra (R)), a series of farnesyltransferase inhibitors have been synthesized by modification of the 2-quinolinone motif and transposition of the 4-chlorophenyl ring to the imidazole or its replacement by 5-membered rings. This has yielded a novel series of potent farnesyltransferase inhibitors. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.007

文献信息

• FARNESYL TRANSFERASE INHIBITING 6-HETEROCYCLYLMETHYL QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1322650B1

  公开（公告）日：2008-09-24
• US7196094B2
  申请人：——

  公开号：US7196094B2

  公开（公告）日：2007-03-27