N-(2-nitrophenyl)-N-(2-propenyl)acetamide | 107616-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)-N-(2-propenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-Nitrophenyl)-N-prop-2-enylacetamide；N-allyl-N-(2-nitrophenyl)acetamide；o-nitro-N-2-propenylacetanilide；o-nitro-N-allylacetanilide；Acetamide, N-(2-nitrophenyl)-N-2-propenyl-
• CAS: 107616-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: SVGGGHDOKXRTDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-135 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)-N-(2-propenyl)acetamide 在 盐酸 、 铁粉 、 铜 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜促进的 Sandmeyer 三氟甲基化反应

  摘要：

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。

  DOI：

  10.1021/ja404217t
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(2-nitrophenyl)-N-(2-propenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜促进的 Sandmeyer 三氟甲基化反应

  摘要：

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。

  DOI：

  10.1021/ja404217t

文献信息

• Synthesis of functionalised indolines by radical-polar crossover reactions
  作者：John A. Murphy、Faiza Rasheed、Stéphane Gastaldi、T. Ravishanker、Norman Lewis

  DOI：10.1039/a607060d

  日期：——

  Functionalised indolines have been prepared by treating tetrathiafulvalene (TTF) with 2-(N-acyl-N -allylamino)benzenediazonium tetrafluoroborates. N-Benzoyl-protected substrates afford complex reaction mixtures due to competing radical cyclisation onto the benzoyl group. Acetamides react more efficiently affording good yields of product alcohols when the reactions are carried out in moist acetone

  功能化吲哚啉是通过将四硫富瓦烯（TTF）与2-(N-酰基-N-丙烯基氨基)苯二氮杂烷四氟硼酸盐处理而制备的。N-苯甲酰保护的底物由于与苯甲酰基的竞争自由基环加成，导致反应混合物复杂。而当在潮湿的丙酮中进行反应时，乙酰胺的反应效率更高，能够获得良产率的产物醇类。
• Dihydrobenzoxazines and tetrahydroquinoxalines by a tandem reduction-reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Derrick M. Herron、Lu Y. Hale

  DOI：10.1002/jhet.5570400611

  日期：2003.11

  A tandem reduction-reductive amination reaction has been applied to the synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines and 1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines. The nitroketones required for the benzoxazine ring closures were prepared by (A) alkylation of the anion derived from 2-nitrophenol with an allylic halide or (B) nucleophilic aromatic substitution of an allylic alkoxide on 2-fluoro-1-nitrobenzene

  串联还原-还原胺化反应已用于合成3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪和1-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹喔啉。苯并恶嗪环闭合所需要的硝基酮是通过（A）用烯丙基卤化物将2-硝基苯酚衍生的阴离子烷基化，或（B）在2-氟-1-硝基苯上进行烯丙基醇盐的亲核芳族取代，然后进行臭氧分解来制备的。喹喔啉的前体是通过将2-硝基乙酰苯胺的阴离子与烯丙基卤化物烷基化，然后进行臭氧分解来制备的。然后在甲醇中使用5％钯碳催化硝基酮的加氢反应，然后通过还原-还原胺化顺序得到目标杂环。该ñ通过在还原之前添加5-10当量的甲醛水溶液，可以轻松制备两个环系统的α-甲基衍生物。通过色谱法纯化后，高产率地分离出二氢苯并恶嗪。以相似的方式分离四氢喹喔啉，并在两个氮原子上具有不同的官能度。
• Iododediazoniation of arenediazonium salts accompanied by aryl radical ring closure
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Gordon F. Meijs

  DOI：10.1021/jo00386a007

  日期：1987.5
• Synthesis of 2-vinylbenzimidazole N-oxide
  作者：I. I. Popov、O. V. Kryshtalyuk

  DOI：10.1007/bf00476220

  日期：1991.7
• BECKWITH A. L. J.; MEIJS G. F., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 10, 1922-1930
  作者：BECKWITH A. L. J.、 MEIJS G. F.

  DOI：——

  日期：——