N-(2-Aminophenyl)-N-prop-2-enylacetamide | 107616-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Aminophenyl)-N-prop-2-enylacetamide
• 英文别名: N-allyl-N-(2-aminophenyl)acetamide；o-amino-N-2-propenylacetanilide
• CAS: 107616-25-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: YTMHZIQQSSLCBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  345.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Aminophenyl)-N-prop-2-enylacetamide 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2-(N-Acetyl-N-prop-2-enylamino)benzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised indolines by radical-polar crossover reactions

  摘要：

  功能化吲哚啉是通过将四硫富瓦烯（TTF）与2-(N-酰基-N-丙烯基氨基)苯二氮杂烷四氟硼酸盐处理而制备的。N-苯甲酰保护的底物由于与苯甲酰基的竞争自由基环加成，导致反应混合物复杂。而当在潮湿的丙酮中进行反应时，乙酰胺的反应效率更高，能够获得良产率的产物醇类。

  DOI：

  10.1039/a607060d
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)-N-(2-propenyl)acetamide 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以26%的产率得到N-(2-Aminophenyl)-N-prop-2-enylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜促进的 Sandmeyer 三氟甲基化反应

  摘要：

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。

  DOI：

  10.1021/ja404217t

文献信息

• Synthesis of Pyrazolo[1,5-a]quinoxalines
  作者：Gianluigi Broggini、Luisa Garanti、Giorgio Molteni、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1055/s-1996-4346

  日期：1996.9

  The intramolecular cycloaddition of suitably functionalized nitrilimines provides a general entry to the title compounds.

  适当官能化的腈亚胺的分子内环加成反应为合成标题化合物提供了通用方法。
• The Trifluoromethylating Sandmeyer Reaction: A Method for Transforming CN into CCF₃
  作者：Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.201308997

  日期：2014.2.3

  trifluoromethylate: The beneficial properties imparted by the trifluoromethylation of aromatic compounds continue to drive the discovery of novel reagents and reactions for the late‐stage introduction of such moieties. Highlighted here is the recently discovered Sandmeyer trifluoromethylation approach, which now permits aromatic amines to be substrates in a direct trifluoromethylation strategy.

  三氟甲基化的一种手段：芳香族化合物三氟甲基化所赋予的有益性能继续推动新型试剂和反应的发现，以期在后期引入此类部分。这里重点介绍的是最近发现的Sandmeyer三氟甲基化方法，该方法现在允许芳香胺成为直接三氟甲基化策略的底物。
• Iododediazoniation of arenediazonium salts accompanied by aryl radical ring closure
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Gordon F. Meijs

  DOI：10.1021/jo00386a007

  日期：1987.5
• BECKWITH A. L. J.; MEIJS G. F., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 10, 1922-1930
  作者：BECKWITH A. L. J.、 MEIJS G. F.

  DOI：——

  日期：——
• OPHTHALMIC VISCOELASTIC DEVICE
  申请人：Carl Zeiss Meditec AG

  公开号：EP2846848A1

  公开（公告）日：2015-03-18