1-(2-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-pentadecan-1-ol | 102944-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-pentadecan-1-ol
• 英文别名: 2-(1-hydroxypentadecyl)-6-methoxyphenol
• CAS: 102944-29-6
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: JNCPOIKJPVZCFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  458.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-pentadecan-1-ol 在 甲酸 、 sodium dithionite 、 salcomine 、 palladium 10% on activated carbon 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.17h， 生成 2-methoxy-6-pentadecylbenzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Norhierridin B, a New Hierridin B-Based Hydroquinone with Improved Antiproliferative Activity

  摘要：

  Hierridin B（6）是从海洋微型蓝细菌Cyanobium sp.LEGE 06113中分离出的甲基化对苯二酚，适度抑制结肠腺癌HT-29细胞的生长。为了改善这种天然产物的潜在抗肿瘤活性，合成了去甲基化类似物norhierridin B（10）及其结构相关的醌（9），并对包括三阴性乳腺癌（TNBC）细胞MDA-MB-231、SKBR3和MDA-MB-468在内的一系列人类肿瘤细胞系进行了生长抑制效应评估。Norhierridin B（10）对所有癌细胞系均显示出强效的生长抑制作用。此外，化合物10对MDA-MB-231细胞的生长抑制作用与细胞周期停滞和凋亡有关。Norhierridin B（10）干扰了几个p53转录靶点，增加了p21、Bax和MDM2，同时降低了Bcl-2蛋白水平，这表明潜在激活了p53途径。总的来说，与6及其结构相关的醌（9）相比，这些结果表明了羟基喹啉10的抗肿瘤活性得到了极大的改善。值得注意的是，羟基喹啉10对高治疗抵抗性的TNBC细胞表现出了显著的生长抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25071578
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 magnesium 作用下， 生成 1-(2-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-pentadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Koenig, Wilfried A.; Faasch, Holger; Heitsch, Holger, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 3, p. 387 - 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Preparation and Structure of a Glycoside of 3-Pentadecylcatechol, and the Monomethyl Ether and Monobenzoyl Ester Intermediates
  作者：PAUL J. VITHAYATHIL、CHARLES R. DAWSON

  DOI：10.1021/jo01104a009

  日期：1958.10