3,3,9-trimethylbicyclo[4.3.0]nonan-1(5)-en-4-one-8-spirocyclopropane | 1245941-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,9-trimethylbicyclo[4.3.0]nonan-1(5)-en-4-one-8-spirocyclopropane
• 英文别名: 2,2,4-Trimethylspiro[3,4,6,7-tetrahydroindene-5,1'-cyclopropane]-1-one
• CAS: 1245941-67-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: QYWFKOWIIVYPIN-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2aS,4aS,7aS,7bR)-2a-hydroxy-6,6,7b-trimethyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-cyclobuta[e]inden-5-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到3,3,9-trimethylbicyclo[4.3.0]nonan-1(5)-en-4-one-8-spirocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  稠合环丁醇的环收缩立体控制合成螺[n.2]烯烃

  摘要：

  已经开发了一种不寻常的环收缩重排方法，可以从稠合的环丁醇中生成螺环丙烷（参见方案）。已经发现，来自附加稠合环的基底的应变能和迁移的σ键的立体电子效应是重要的因素。值得注意的是，重排以立体定向的方式进行。此外，该方法提供了由三环[6.3.0.02,5]十一烷形成的螺（环丙烷-茚满）骨架，该骨架对应于illudane和protoilludane骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201000930