(5S,9S,10R)-7-bromo-9,10-epoxy-3-methyl-1-oxa-2-aza-spiro[4,5]deca-2,6-diene-8-one | 210887-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,9S,10R)-7-bromo-9,10-epoxy-3-methyl-1-oxa-2-aza-spiro[4,5]deca-2,6-diene-8-one
• 英文别名: (1'S,5R,6'R)-3'-bromo-3-methylspiro[4H-1,2-oxazole-5,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one
• CAS: 210887-52-8
• 化学式: C₉H₈BrNO₃
• 分子量: 258.071
• InChiKey: SVZPCAFMSKMTCB-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9S,10R)-7-bromo-9,10-epoxy-3-methyl-1-oxa-2-aza-spiro[4,5]deca-2,6-diene-8-one 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到(5R,9R,10S)-7,9-Dibromo-10-hydroxy-3-methyl-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构群的区分，用于海洋天然产物的对映纯构建基块

  摘要：

  对映体纯的环戊二烯4与酪氨酸相关的螺环己二烯酮10的基团和面选择性环加成反应提供了高纯度的对映体纯的环己二酮11。在剩余的双键处进行立体选择性转化，然后进行热逆过程，最终产生从海绵Agelas oroides Schmidt分离出的海洋苦瓜素抗生素的发色团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00158-6
• 作为产物：
  描述：

  (5S,9S,10R)-9,10-epoxy-3-methyl-1-oxa-2-aza-spiro[4,5]deca-2,6-diene-8-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 生成 (5S,9S,10R)-7-bromo-9,10-epoxy-3-methyl-1-oxa-2-aza-spiro[4,5]deca-2,6-diene-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构群的区分，用于海洋天然产物的对映纯构建基块

  摘要：

  对映体纯的环戊二烯4与酪氨酸相关的螺环己二烯酮10的基团和面选择性环加成反应提供了高纯度的对映体纯的环己二酮11。在剩余的双键处进行立体选择性转化，然后进行热逆过程，最终产生从海绵Agelas oroides Schmidt分离出的海洋苦瓜素抗生素的发色团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00158-6

文献信息

• Goldenstein, K.; Nerenz, F.; Winterfeldt, E., Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 1, p. 3 - 14
  作者：Goldenstein, K.、Nerenz, F.、Winterfeldt, E.

  DOI：——

  日期：——