5-trifluoromethanesulfonyloxy-4-nonene | 81827-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-trifluoromethanesulfonyloxy-4-nonene
• 英文别名: non-4-en-5-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 81827-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₇F₃O₃S
• 分子量: 274.304
• InChiKey: BHQFEWMYIDJKIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trifluoromethanesulfonyloxy-4-nonene 在 [Cp*Ru(CH3CN)3]OTf 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(E)-5-chloro-4-nonene
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Transformation of Aryl and Alkenyl Triflates to Halides

  摘要：

  Aryl triflates were transformed to aryl bromides/iodides simply by treating them with LiBr/NaI and [Cp*Ru(MeCN)(3)]OTf. The ruthenium complex also catalyzed the transformation of alkenyl sulfonates and phosphates to alkenyl halides under mild conditions. Aryl and alkenyl triflates undergo oxidative addition to a ruthenium(II) complex to form eta(1)-arylruthenium and 1-ruthenacyclopropene intermediates, respectively, which are transformed to the corresponding halides.

  DOI：

  10.1021/ja307771d
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 、 三氟甲磺酸酐 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-trifluoromethanesulfonyloxy-4-nonene
  参考文献：
  名称：

  烯醇三氟甲磺酸酯的氢解；一种将酮还原为亚甲基化合物的新方法

  摘要：

  烯醇三氟甲烷磺酸酯（烯醇三氟甲磺酸酯）的氢解反应可高收率地得到烃。因此，酮可以在温和的条件下通过两步过程转化为相应的亚甲基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97549-x

文献信息

• Visible-Light Photoredox Catalyzed Dehydrogenative Synthesis of Allylic Carboxylates from Styrenes
  作者：Yang Liu、Simone Battaglioli、Lorenzo Lombardi、Arianna Menichetti、Giovanni Valenti、Marco Montalti、Marco Bandini

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01375

  日期：2021.6.4

  The visible-light photoredox/[Co(III)] cocatalyzed dehydrogenative functionalization of cyclic and acyclic styryl derivatives with carboxylic acids is documented. The methodology enables the chemo- and regioselective allylic functionalization of styryl compounds, leading to allylic carboxylates (32 examples) under stoichiometric acceptorless conditions. Intermolecular as well as intramolecular variants

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• Nickel‐Catalyzed Reductive Coupling of Vinyl Triflates and 1,4‐Dicyanobenzene to Access Alkenyl Nitriles
  作者：Le‐Le Wang、Zhong‐Xian Li、Jun Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202301072

  日期：2024.2.19

  We report a vinyl cyanation reaction of vinyl triflates and readily available 1,4-dicyanobenzene through a nickel-catalyzed reductive coupling process. The reaction is operated under mild conditions with remarkable functional-group compatibility. Cyclic vinyl triflates with various ring sizes and substituents at different positions all reacted smoothly. The synthetic utility is demonstrated by the

  我们报告了乙烯基三氟甲磺酸酯和容易获得的 1,4-二氰基苯通过镍催化还原偶联过程的乙烯基氰化反应。该反应条件温和，官能团相容性好。不同环尺寸和不同位置取代基的环状乙烯基三氟甲磺酸酯均能顺利反应。合成效用通过药物和天然化合物的衍生化、放大合成和各种官能团转化来证明。初步机理研究表明，三氟甲磺酸乙烯酯对镍催化剂的氧化加成反应比 1,4-二氰基苯更具反应性。