3,7-bis(diethylamino)phenothiazin-5-ium bromide | 885666-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,7-bis(diethylamino)phenothiazin-5-ium bromide
• 英文别名: 3,7-bis-diethylamino-phenothiazinylium; bromide；3,7-Bis-diaethylamino-phenothiazinylium; Bromid；[7-(diethylamino)phenothiazin-3-ylidene]-diethylazanium;bromide
• CAS: 885666-67-1
• 化学式: Br*C₂₀H₂₆N₃S
• 分子量: 420.417
• InChiKey: ZMSLTQRLLFZBJC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  19.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) chloride hexahydrate 、 4,5-双(苯甲酰硫基)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 、 3,7-bis(diethylamino)phenothiazin-5-ium bromide 在 I₂ 、 NaI 、 sodium methoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25%的产率得到[3,7-bis(diethylamino)phenothiazin-5-ium][Ni(2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)2]
  参考文献：
  名称：

  Systematic Change in Stacking Structure Induced by Alkyl Chains and Spectral Change Due to Hetero-Aggregation in [Ni(dmit)₂]⁻Salts of Methylene Blue Analogues

  摘要：

  3,7-双(二烷基氨基)吩噻嗪-5-鎓（烷基=甲基（ C1S)、乙基(C2S)、丙基(C3S)和丁基(C4S))以及3,7-双(二烯丙基氨基)吩噻嗪-5-鎓(AS)和3,7-双(二乙基氨基)吩恶嗪-的那些5-ium (C2O) 已制备并通过 X 射线晶体结构分析和漫反射光谱进行分析。所有复合盐形成含有阳离子和阴离子的堆积柱。在(C1S)[Ni(dmit)2]的晶体结构中，C1S阳离子和[Ni(dmit)2]−阴离子均形成堆叠二聚体，并且这些二聚体交替堆积成柱状。在(C2S)[Ni(dmit)2]、(AS)[Ni(dmit)2]和(C2O)[Ni(dmit)2]的情况下，阳离子和阴离子以单体的形式交替堆积。在(C3S)[Ni(dmit)2]和(C4S)[Ni(dmit)2]的情况下，一个阴离子夹在两个阳离子二聚体之间形成柱，另一个阴离子位于这些柱之间。漫反射光谱中516-566 nm处出现一个吸收带，该吸收带源自蓝色阳离子染料的吸收，由于阳离子-阳离子和阳离子-阴离子π堆积的分子间相互作用而表现出较大的位移。 (C1S)[Ni(dmit)2] 和 (C2O)[Ni(dmit)2] 化合物被发现具有半导体性质，表现出 3.8 × 10−6 和 4.5 × 10−7 S cm−1 的室温电导率， 分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.282
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,7-bis(diethylamino)phenothiazin-5-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazinium–fluoroquinolone drug conjugates

  摘要：

  Synthesis and antibacterial screening of a homologous series of 3-dialkylaminophenothiazinium-7-norfloxacin conjugates was carried out alongside a corresponding series of symmetrical methylene blue derivatives. The norfloxacin conjugates maintained typical methylene blue derivative photoproperties, such as long wavelength absorption, but produced no measurable singlet oxygen in the standard assay and provided no significant increase in the magnitude of photoantibacterial action, this being similar to the methylene blue homologues, although both the conjugates and homologues were considerably more active than methylene blue itself both against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. DNA binding via intercalation was considerably greater for the series of norfloxacin conjugates than for the methylene blue homologues. (C) 2009 Elsevier B. V. and the International Society of Chemotherapy. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ijantimicag.2009.11.022

文献信息

• Kehrmann, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2831
  作者：Kehrmann

  DOI：——

  日期：——