(4aR,6R,8aS)-6-(5-Chloro-pentyloxy)-8-nitro-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 87960-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,6R,8aS)-6-(5-Chloro-pentyloxy)-8-nitro-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 87960-98-3
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO₆
• 分子量: 383.829
• InChiKey: DKKVRBZDMWMCLX-HRBLRVMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-arabino-hex-1-enitol 在 氯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以20%的产率得到(4aR,6R,7R,8S,8aS)-6,7-Dichloro-8-nitro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of 1,5-anhydro-3-nitro-1-enitol derivative in various ethers and its mndo study

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85224-7

文献信息

• Chlorination of 1,5-anhydro-4,6,-o-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-<scp>D</scp>-arabino-hex-1-enitol; highly stereoselective preparation of α-<scp>D</scp>-glucopyranosyl chloride and ω-chloroalkyl β-<scp>D</scp>-glucopyranosides
  作者：Tohru Sakakibara、Yutaka Nomura、Kohji Yoshino、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1039/c39830000449

  日期：——

  Chlorination of 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-arabino-hex-1-enitol in cyclic ethers such as tetrahydrofuran stereoselectively afforded the ω-chloroalkyl β-D-glycopyranoside derivatives, whereas in 1,4-dioxane α-D-glycopyranosyl chloride was obtained in high yield.

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-arabino-hex-1-enitol 在环醚（如四氢呋喃）中发生氯化反应，可立体选择性地得到 Ï-chloroalkyl δ²-D-glycopyranoside 衍生物，而在 1,4-dioxane 中则可高产率地得到 δ-D-glycopyranosyl chloride。