5,10,15-tri(3,5-dihydroxyphenyl)-20-(4-carboxyphenyl)porphyrin | 1360570-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15-tri(3,5-dihydroxyphenyl)-20-(4-carboxyphenyl)porphyrin
• CAS: 1360570-37-1
• 化学式: C₄₅H₃₀N₄O₈
• 分子量: 754.755
• InChiKey: ZCUQJZVCBRYIOT-VQHGFYMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  216.04
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15-tri(3,5-dihydroxyphenyl)-20-(4-carboxyphenyl)porphyrin 、 甘氨酸叔丁酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.33h， 以80%的产率得到5,10,15-tri(3,5-dihydroxyphenyl)-20-[4-carboxy-Gly(Boc)phenyl]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and toxicity of cobaltabisdicarbollide-containing porphyrins of high boron content

  摘要：

  由相应的三-和四-（二羟基苯基）卟啉与齐聚二氢钴[3,3′-Co(8-C4H8O2-1,2-C2B9H10)(1′,2′-C2B9H11)]反应制备了两种高硼含量的卟啉（OCP 和 HCP-PEG）。研究发现，这两种卟啉对人类 HEp2 细胞的细胞毒性都很低，而且主要定位于细胞溶酶体。使用雄性和雌性 BALB/c 小鼠进行的动物毒性研究也表明，这两种化合物的毒性都很低。腹腔注射这些硼化卟啉的最大耐受剂量（MTD）分别为：OCP 160 毫克/千克，HCP-PEG 320 毫克/千克。我们的研究证明，这些高硼含量的卟啉，特别是 HCP-PEG 可作为硼输送载体，用于 BNCT 的进一步开发。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003902
• 作为产物：
  描述：

  C₅₂H₄₄N₄O₈ 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以90%的产率得到5,10,15-tri(3,5-dihydroxyphenyl)-20-(4-carboxyphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and toxicity of cobaltabisdicarbollide-containing porphyrins of high boron content

  摘要：

  由相应的三-和四-（二羟基苯基）卟啉与齐聚二氢钴[3,3′-Co(8-C4H8O2-1,2-C2B9H10)(1′,2′-C2B9H11)]反应制备了两种高硼含量的卟啉（OCP 和 HCP-PEG）。研究发现，这两种卟啉对人类 HEp2 细胞的细胞毒性都很低，而且主要定位于细胞溶酶体。使用雄性和雌性 BALB/c 小鼠进行的动物毒性研究也表明，这两种化合物的毒性都很低。腹腔注射这些硼化卟啉的最大耐受剂量（MTD）分别为：OCP 160 毫克/千克，HCP-PEG 320 毫克/千克。我们的研究证明，这些高硼含量的卟啉，特别是 HCP-PEG 可作为硼输送载体，用于 BNCT 的进一步开发。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003902