(2E,6R,7S)-(-)-3,7-dimethyl-6,7-epoxy-8-iodo-2-octen-1-ol | 116159-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2E,6R,7S)-(-)-3,7-dimethyl-6,7-epoxy-8-iodo-2-octen-1-ol
• 英文别名: (E)-5-((2R,3S)-3-(iodomethyl)-3-methyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol；(E)-5-[(2R,3S)-3-(iodomethyl)-3-methyloxiran-2-yl]-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 116159-15-0
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₂
• 分子量: 296.148
• InChiKey: CVOBUYHKAKJTHD-STFJZOTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6R,7S)-(-)-3,7-dimethyl-6,7-epoxy-8-iodo-2-octen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二甲基硫 、 3 A molecular sieve 、 dimethyl D-tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tert-butyl 3-((2R,3R)-3-(2-((2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl)ethyl)-2-methyloxiran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用聚环氧化物环化合成聚醚的研究。

  摘要：

  单，二和三环氧叔丁基酯衍生物的酸催化定向环化反应用于不对称合成各种聚醚型片段，包括醚霉素的C 13 -C 27片段。环氧立体化学是通过烯丙基和均烯丙基醇的Sharpless环氧化来建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95630-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-((2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl acetate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到(2E,6R,7S)-(-)-3,7-dimethyl-6,7-epoxy-8-iodo-2-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碘霉素的形式合成中酸酐的催化烷基化不对称化

  摘要：

  献给斯科特教授丹麦在他65之际个生日。 发布时间为致力于斯科特E.丹麦在他65之际特殊部分的部分次生日。 抽象的 用锌试剂对酸酐进行催化脱对称可提供脱氧聚丙酸酯和聚丙酸酯合成子的途径。进行离子霉素的合成，其中使用这种方法将四个片段中的三个组装在一起。两种策略（烯醇硅烷/氧碳鎓偶联和还原环化）均未成功安装C23立体中心，但通过还原/ S N 2方法克服了该立体化学问题。除了合成离子霉素的受保护的非对映异构体之外，C17–C32片段的合成还构成正式的总合成。 用锌试剂对酸酐进行催化脱对称可提供脱氧聚丙酸酯和聚丙酸酯合成子的途径。进行离子霉素的合成，其中使用这种方法将四个片段中的三个组装在一起。两种策略（烯醇硅烷/氧碳鎓偶联和还原环化）均未成功安装C23立体中心，但通过还原/ S N 2方法克服了该立体化学问题。除了合成离子霉素的受保护的非对映异构体之外，C17–C32片段的合成还构成正式的总合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610108

文献信息

• Synthesis of 2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans by Stereospecific Elimination−Cyclization of 1-Iodomethyl-1,5-bis-epoxides
  作者：James A. Marshall、Harry R. Chobanian

  DOI：10.1021/ol034509l

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Treatment of 1-iodomethyl-1,5-bis-epoxides with zinc in refluxing ethanol affords cis or trans 2-vinyl-5-(1-hydroxyethy)-substituted tetrahydrofurans stereospecifically in high yield.

  [反应：见正文]在回流的乙醇中用锌处理1-碘甲基-1,5-双环氧化物，可以高产率立体定向地制备顺式或反式2-乙烯基-5-（1-羟基乙基）-取代的四氢呋喃。