4-二乙基膦酰基-3-甲基-2-丁烯酸甲酯 | 19945-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-二乙基膦酰基-3-甲基-2-丁烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-diethylphosphono-3-methyl-2-butenoate
• 英文别名: (E)-diethyl 3-methoxycarbonyl-2-methylprop-2-enyl-phosphonate；4-Diaethoxyphosphoryl-3-methyl-2-butensaeure-methylester；4-Diethoxyphosphoryl-3-methylcrotonsaeuremethylester；Methyl 4-(diethyl phosphono)-3-methyl-2-butenoate；methyl 4-(diethylphosphono)-3-methyl-2-butenoate；(E)-4-diethoxyphosphoryl-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester；Methyl 4-(diethyl phosphono)-3-methylbut-2-enoate；methyl (E)-4-diethoxyphosphoryl-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 19945-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₉O₅P
• 分子量: 250.232
• InChiKey: UBBRMCHLUWPZKH-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 0.55 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二乙基膦酰基-3-甲基-2-丁烯酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 γ-retinal
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素-端基和（Z）-修饰末端的多巴宾登根

  摘要：

  末端共轭双键具有ψ-端基和（Z）-构型的胡萝卜素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680604
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate 在 三溴化磷 作用下， 生成 4-二乙基膦酰基-3-甲基-2-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  .gamma. Condensation of an allylic phosphonium ylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00920a016

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Spirofungin A and (+)-Spirofungin B
  作者：Takeshi Shimizu、Tomoharu Satoh、Katsunori Murakoshi、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ol052039k

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. The stereocontrolled total synthesis of (-)-spirofungin A (1) and (+)-spirofungin B (2a), polyketide-type antibiotics having various antifungal activities, has been achieved employing the Weinreb amide 8, the alkyne 9, and the vinyl boronate 5 readily available from the common intermediate 10. The first synthesis proceeded with a longest linear sequence of 31 steps, affording

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。
• Stereoselective total synthesis and stereochemistry of diplodiatoxin, a mycotoxin from
  作者：Akitami Ichihara、Hirokazu Kawagishi、Naohisa Tokugawa、Sadao Sakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84255-0

  日期：——

  The stereochemistry of diplodiatoxin has been deduced, and the assumed stereostructure has been confirmed by the synthesis using highly stereocontrolled strategy, in which the intramolecular Diels-Alder reaction of a(E, E, E)-triene is involved.

  推论出双双毒素的立体化学，并通过高度立体控制策略的合成证实了假定的立体结构，其中涉及α（E，E，E）-三烯的分子内Diels-Alder反应。
• Carotenoids and related compounds. Part XVIII. Synthesis of cis- and di-cis-polyenes by reactions of the Wittig type
  作者：Gerald Pattenden、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39680001984

  日期：——

  Some claims to have achieved “cis-olefination” have been re-examined.

  对已经实现“顺式-烯烃化”的一些主张进行了重新审查。
• [EN] AMIDE LINKER PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR ACTIVE DE LA PROLIFERATION DES PEROXISOMES A LIEUR AMIDE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004000789A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention is directed to compounds, compositions, and use of compounds the structural Formula (I).

  本发明涉及结构式(I)的化合物、组合物及其使用。
• Synthese von (6R, all-E)-Neoxanthin und verwandten Allen-Carotinoiden
  作者：Andreas Baumeler、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19920750314

  日期：1992.5.6

  Synthesis of (6R, all-E)-Neoxanthin and Related Allenic Carotenoids

  （6 R，all- E）-新黄嘌呤及相关烯丙基类胡萝卜素的合成