4-phenyl-2-p-tolyl-2H-1,2,3-triazole N-oxide | 1431772-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-2-p-tolyl-2H-1,2,3-triazole N-oxide
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-1-oxido-5-phenyltriazol-1-ium
• CAS: 1431772-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: KLLMAOINUFUWQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-p-tolyl-2H-1,2,3-triazole N-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-phenyl-2-p-tolyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-取代的1,2,3-三唑N-氧化物的烯烃氧化和芳基化

  摘要：

  据报道，通过钯催化1,2,3-三唑N-氧化物的C-H官能化，可以高效地合成2-取代的4-烯基和4-芳基1,2,3-三唑的两种高效方法。讨论了用1-辛烯和乙酸乙烯酯进行直接烯基化的可能途径。

  DOI：

  10.1021/ol401002w
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯肼 在 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 copper(II) sulfate 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-phenyl-2-p-tolyl-2H-1,2,3-triazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-取代的1,2,3-三唑N-氧化物的烯烃氧化和芳基化

  摘要：

  据报道，通过钯催化1,2,3-三唑N-氧化物的C-H官能化，可以高效地合成2-取代的4-烯基和4-芳基1,2,3-三唑的两种高效方法。讨论了用1-辛烯和乙酸乙烯酯进行直接烯基化的可能途径。

  DOI：

  10.1021/ol401002w

文献信息

• Site-Selective Direct Arylation of 1,2,3-Triazole<i>N</i>-Oxides
  作者：Wei Liu、Yahui Li、Yue Wang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/ejoc.201300747

  日期：2013.8

  An efficient route for the synthesis of 2,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by the regioselective direct arylation of 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxides with Ar–X [X = Br, I and B(OH)2] is demonstrated. The reaction proceeds through Pd-catalyzed C–H bond activation, and the influence of the aryl halides on the reactivity is investigated.

  通过 2-芳基-1,2,3-三唑 N-氧化物与 Ar-X [X = Br, I 和B(OH)2]进行说明。该反应通过 Pd 催化的 C-H 键活化进行，并研究了芳基卤化物对反应性的影响。