2-Bromo-1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)ethanone | 685891-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromo-1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)ethanone
• CAS: 685891-96-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: GHGPAYHRBSHYHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)ethanone 在 aluminum oxide 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-(furan-2-ylmethylene)-5,6-dimethylbenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aurone衍生物的合成、杀线虫评价及构效关系研究

  摘要：

  植物寄生线虫 (PPN) 是现代农业的主要威胁之一。PPN 的管理仍然需要化学杀线虫剂。基于我们之前的工作，使用混合 3D 相似性计算方法（SHAFTS，SHApe-Feature Similarity）获得了金酮类似物的结构。合成了 37 种化合物。评价了目标化合物对南方根结线虫（根结线虫，M. incognita ）的杀线虫活性，并分析了合成化合物的构效关系。结果表明，化合物6及其一些衍生物表现出令人印象深刻的杀线虫活性。在这些化合物中，含 6-F 的化合物32表现最好体外和体内杀线虫活性。其暴露72 h后的50%致死浓度（LC 50/72 h）值为1.75 mg/L，在40 mg/L的沙土中抑菌率达到97.93%。同时，化合物32对卵孵化也表现出优异的抑制作用，对秀丽隐杆线虫（C. elegans ）的运动能力有中度抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00627
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-4‘,5'-二甲基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-Bromo-1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Aurone衍生物的合成、杀线虫评价及构效关系研究

  摘要：

  植物寄生线虫 (PPN) 是现代农业的主要威胁之一。PPN 的管理仍然需要化学杀线虫剂。基于我们之前的工作，使用混合 3D 相似性计算方法（SHAFTS，SHApe-Feature Similarity）获得了金酮类似物的结构。合成了 37 种化合物。评价了目标化合物对南方根结线虫（根结线虫，M. incognita ）的杀线虫活性，并分析了合成化合物的构效关系。结果表明，化合物6及其一些衍生物表现出令人印象深刻的杀线虫活性。在这些化合物中，含 6-F 的化合物32表现最好体外和体内杀线虫活性。其暴露72 h后的50%致死浓度（LC 50/72 h）值为1.75 mg/L，在40 mg/L的沙土中抑菌率达到97.93%。同时，化合物32对卵孵化也表现出优异的抑制作用，对秀丽隐杆线虫（C. elegans ）的运动能力有中度抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00627

文献信息

• Cyclization Reaction of 2-Azido-1-(2-hydroxyphenyl)ethanones with Terminal Alkynoates Catalyzed by 4-Dimethylaminopyridine (DMAP): Synthesis of 2-Aminobenzofuran-3(2H)-one Derivatives
  作者：Ling-Guo Meng、Ni-Lin Ge、Ming-Ming Yang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100250

  日期：2011.7

  An unexpected cyclization reaction of 2-azido-1-(2-hydroxyphenyl)ethanones with terminal alkynoates catalyzed by 4-dimethylaminopyridine (DMAP) was developed, and 2-aminobenzofuran-3(2H)-one derivatives were obtained in moderate to good yields under mild reaction conditions within 2 h. The scope and limitations of the cyclization reactions were also investigated.

  2-叠氮基-1-(2-羟基苯基)乙酮与末端炔酸酯在 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化下发生意想不到的环化反应，并以中等至良好的收率获得了 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-酮衍生物在温和的反应条件下，2 小时内。还研究了环化反应的范围和局限性。
• Photoenzymatic Enantioselective Synthesis of Oxygen‐Containing Benzo‐Fused Heterocycles
  作者：Changtong Zhu、Zhenbo Yuan、Zhiwei Deng、Dejing Yin、Yan Zhang、Jingwen Zhou、Yijian Rao

  DOI：10.1002/anie.202311762

  日期：2023.12.11

  photocatalysis and biocatalysis allows for the repurposing of the ‘ene’-reductase enzyme GluER to achieve the enantioselective synthesis of benzo-fused heterocycles, and various benzoxepinones, chromanone and indanone were specifically afforded in high yields with good to excellent enantioselectivities after protein engineering of GluER.

  将光催化和生物催化相结合，可以重新利用“烯”还原酶 GluER，实现苯并稠合杂环的对映选择性合成，并且在蛋白质工程化后，可以高产率地专门提供各种苯并氧杂环庚酮、色满酮和茚满酮，并具有良好至优异的对映选择性。胶水。