3-phenoxy-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one | 866993-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-phenoxy-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-phenoxy-3-phenylindolin-2-one；3-phenoxy-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 866993-79-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: YPDMKVJXXAMIJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxy-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到3-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  O-芳基醚的温和热催化和酸催化重排成邻羟基芳烃。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]在我们研究重氮酰胺A合成的研究过程中，发现了O-芳基醚向邻羟基芳基系统的不寻常重排。我们讨论了在温和热以及布朗斯台德酸和路易斯酸的条件下对这种重排的探索。催化条件。

  DOI：

  10.1021/ol051943+
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-phenoxy-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  O-芳基醚的温和热催化和酸催化重排成邻羟基芳烃。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]在我们研究重氮酰胺A合成的研究过程中，发现了O-芳基醚向邻羟基芳基系统的不寻常重排。我们讨论了在温和热以及布朗斯台德酸和路易斯酸的条件下对这种重排的探索。催化条件。

  DOI：

  10.1021/ol051943+

文献信息

• Asymmetric Stereoablative Aryloxylation of 3-Bromooxindoles with Bifunctional Catalyst
  作者：Amol P. Jadhav、Aarti Manchanda、Manish K. Jaiswal、Ravi P. Singh

  DOI：10.1002/adsc.201700693

  日期：2017.11.23

  In this communication, the development of a highly enantioselective stereoablative protocol for the chemoselective aryloxylation of 3-bromooxindoles with aryl alcohols have been realized. Promoted by easily available cinchona alkaloid derivatives (C6′−OH) under air- and moisture-tolerant conditions, aryloxylation of a wide range of 3-bromooxindoles bearing a 3′-alkyl substituent proceeded in high yields

  在这种交流中，已经实现了用于3-溴氧吲哚与芳基醇的化学选择性芳氧基化的高度对映选择性立体消融方案的开发。由易于获得的金鸡纳生物碱衍生物（C6'-OH）在耐空气和潮气的条件下促进的，带有3'-烷基取代基的各种3-溴代吲哚的芳氧基化反应具有很高的收率和出色的对映选择性（高达95％） ee）。新开发的策略方便地提供了生物碱CPC-1核心的3-苯氧基类似物。