(αS,2R,4R,5R,6R)-α-acetoxytetrahydro-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-<(phenylseleno)methyl>-2H-pyran-2-acetic acid | 87045-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (αS,2R,4R,5R,6R)-α-acetoxytetrahydro-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-<(phenylseleno)methyl>-2H-pyran-2-acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-acetyloxy-2-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-(phenylselanylmethyl)oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 87045-89-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆Se
• 分子量: 429.372
• InChiKey: YTKJFJCRCLEDIK-VRZJVUMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS,2R,4R,5R,6R)-α-acetoxytetrahydro-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-<(phenylseleno)methyl>-2H-pyran-2-acetic acid 生成 (αS,2R,4R,5R,6R)-N-<(S)-<(2S,4R,6R)-4-(benzoyloxy)-6-<(S)-2,3-dimethoxypropyl>-tetrahydro-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl>methoxymethyl>-α-(benzoyloxy)tetrahydro-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-<(phenylseleno)methyl>-2H-pyran-2-acetamide
  参考文献：
  名称：

  MATSUDA, FUYUHIKO;TOMIYOSHI, NOBUYA;YANAQIYA, MITSUTOSHI;MATSUMOTO, TAKES+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7063-7080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzyloxy-((1S,3R,4R,5R)-3,4-dimethyl-2,7-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-acetic acid methyl ester 生成 (αS,2R,4R,5R,6R)-α-acetoxytetrahydro-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-<(phenylseleno)methyl>-2H-pyran-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-小er碱的立体控制新合成。人参衍生物中c-10-c-11键周围的异常构象

  摘要：

  通过在C-10上的烷氧基交换反应动力学控制二氢-10-哌啶衍生物的差向异构化反应，得到二氢pederine衍生物，将其转化为pederine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81634-2

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (+)-pederine
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Nobuya Tomiyoshi、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86075-0

  日期：1988.1

  one-pot method for the synthesis of acyclic N-(1-methoxyalkyl)amides starting from carboxylic acid and methyl imidates has been developed and applied to the first total synthesis of (+)-pederine (1), a potent insect poison. Furthermore, the stereocontrolled total synthesis of 1 was also achieved by employing acid catalyzed double alkoxy-exchange reaction of N-(1 -methoxylakyl)amide group as key step.

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和酰亚胺亚胺开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于第一种全合成（+）-小ped碱（1），这是一种有效的昆虫毒素。此外，通过将N-（1-甲氧基烷基）酰胺基的酸催化双烷氧基交换反应作为关键步骤，也可以实现1的立体控制全合成。