4-O-(4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride | 93495-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride
• CAS: 93495-78-4
• 化学式: C₅₆H₅₅ClO₁₃
• 分子量: 971.498
• InChiKey: UBHVGYFWFQESMC-HYZXUYLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  143.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2,2-三氟乙基)磺酸银 、 4-O-(4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-5-acetoxy-2-(((2R,3S,4S,5R,6R)-5-(benzoyloxy)-4-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2,2,2-trifluoroethyl)sulfonyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-4-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  丙基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷的合成与表征

  摘要：

  摘要烯丙基4-O-（4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-将苄基-α-d-吡喃半乳糖苷进行O-去甲酰化，得到1-羟基衍生物，然后将其转化为相应的1-O-（N-苯基氨基甲酰基）衍生物，用无水HCl处理可得α-d-吡喃半乳糖苷氯化物。将其转化为相应的2,2,2-三氟乙烷磺酸盐，将其与烯丙基2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷偶联，得到结晶烯丙基4-O- [ 4-O-（4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基- β-d-吡喃半乳糖苷] -2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（15），产率为85％，未发现痕量的α端基异构体。用在95％乙醇中的2％KCN使三糖衍生物15脱酯，并用H 2 -Pd将产物O

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85245-3
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-D-galactopyranose 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-O-(4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  丙基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷的合成与表征

  摘要：

  摘要烯丙基4-O-（4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-将苄基-α-d-吡喃半乳糖苷进行O-去甲酰化，得到1-羟基衍生物，然后将其转化为相应的1-O-（N-苯基氨基甲酰基）衍生物，用无水HCl处理可得α-d-吡喃半乳糖苷氯化物。将其转化为相应的2,2,2-三氟乙烷磺酸盐，将其与烯丙基2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷偶联，得到结晶烯丙基4-O- [ 4-O-（4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基- β-d-吡喃半乳糖苷] -2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（15），产率为85％，未发现痕量的α端基异构体。用在95％乙醇中的2％KCN使三糖衍生物15脱酯，并用H 2 -Pd将产物O

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85245-3