2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)octanal | 1450841-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)octanal
• 英文别名: (R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)octanal
• CAS: 1450841-73-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: ZIISYVOGALZMEP-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以29.2 mg的产率得到2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)octanal
  参考文献：
  名称：

  级联铜催化 1,2,3-末端阿连烯的三官能化

  摘要：

  使用双(频哪醇)二硼(B2Pin2)和N-氰基-N-苯基-对-甲基苯磺酰胺(NCTS)作为试剂，在铜催化下，末端丙二烯的级联氰化/二硼化反应有效地进行。机理研究表明，该过程通过丙二烯的取代 π 系统的氰基硼酸化，然后剩余的 π 组分的硼氢化反应进行。可以通过位点选择性交叉偶联和 N-溴代琥珀酰亚胺促进的杂芳基化以及最初获得的加合物的标准氧化和还原转化来获得多种产品衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05216

文献信息

• Synthesis of Optically Active β- or γ-Alkyl-Substituted Alcohols through Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Organolithium Reagents
  作者：Sureshbabu Guduguntla、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo401536u

  日期：2013.9.6

  An efficient one-pot synthesis of optically active β-alkyl-substituted alcohols through a tandem copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) with organolithium reagents and reductive ozonolysis is presented. Furthermore, hydroboration–oxidation following the Cu-catalyzed AAA leads to the corresponding homochiral γ-alkyl-substituted alcohols.

  提出了一种通过有机铜试剂和有机锂试剂通过串联铜催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）高效合成一锅光学活性β-烷基取代的醇的方法。此外，Cu催化的AAA之后的硼氢化反应会导致相应的手性γ-烷基取代的醇类。