N-[(dimethylamino)methylidene]-4-[3-(4-fluorophenyl)-4-formyl-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide | 1293980-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[(dimethylamino)methylidene]-4-[3-(4-fluorophenyl)-4-formyl-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N'-[4-[3-(4-fluorophenyl)-4-formylpyrazol-1-yl]phenyl]sulfonyl-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1293980-78-5
• 化学式: C₁₉H₁₇FN₄O₃S
• 分子量: 400.433
• InChiKey: KOASXZUSQYZEEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(dimethylamino)methylidene]-4-[3-(4-fluorophenyl)-4-formyl-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[3-(4-fluorophenyl)-4-formyl-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑基苯并[d]咪唑类是碳酸酐酶同工型hCA IX和XII的新型有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和评估了新型吡唑基苯并[d]咪唑衍生物（2a-2f），并针对四种属于α家族的人碳酸酐酶同工型，其中包括两个胞质同工型hCA I和II，以及两个跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和XII。从显示出高效力但低选择性的这些衍生物开始，支持肿瘤相关同工型hCA IX和XII，我们研究了去除磺酰胺基团的影响。因此，合成了没有磺酰胺部分的类似物3a-3f，并且生物学测定显示出作为与肿瘤相关的hCA IX和hCA XII的抑制剂的良好的活性以及优异的选择性，并且通过分子对接研究对其进行了分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.061
• 作为产物：
  描述：

  4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(dimethylamino)methylidene]-4-[3-(4-fluorophenyl)-4-formyl-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of some 4-functionalized-pyrazoles as antimicrobial agents

  摘要：

  1,3-Diaryl-4-formylpyrazoles 8 bearing benzenesulfonamide moiety at position-1 were synthesized as important intermediates following Vilsmeier-Haack strategy. Aldehyde moiety of 4-formylpyrazole was then converted into carboxylic acid 9, cyano 10 and carbothioamide 11 using established procedures. Out of these 4-functionalized pyrazoles, pyrazole-4-carboxylic acids 9 and carbothioamides 11 were evaluated for their in vitro antibacterial activity against four pathogenic bacterial strains namely, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis (Gram-positive), Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa (Gram-negative), and in vitro antifungal activity against two pathogenic fungal strains namely, Aspergillus niger and Aspergillus flavus. Three tested compounds, 9e, 11b and 11f exhibited moderate antibacterial activity against Gram-positive bacteria and 9g showed moderate antifungal activity against the tested fungi. However, none of the compounds showed any activity against Gram-negative bacteria. (c) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.060