(Z)-((2-cyclopropyl-1-phenylvinyl)oxy)trimethylsilane | 1202238-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-((2-cyclopropyl-1-phenylvinyl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: [(Z)-2-cyclopropyl-1-phenylethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 1202238-30-9
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: KKCQHYCMHJFTHT-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 (Z)-((2-cyclopropyl-1-phenylvinyl)oxy)trimethylsilane 在 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到((1S*,2S*)-2-benzoylcyclopropyl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Umpolung 对羰基衍生物的 α-环丙烷化。

  摘要：

  碘 (III) 试剂对亲核试剂的反应性通常与 umpolung 和阳离子机制有关。在此，我们报告了通过氧化 umpolung 将一系列酮衍生物转化为 α-环丙烷化酮的一般过程。对副产物的机理研究和仔细表征表明，该反应遵循意想不到的途径，并表明非经典碳正离子的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202007439
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-环丙基-1-苯基乙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以120 mg的产率得到(Z)-((2-cyclopropyl-1-phenylvinyl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Umpolung 对羰基衍生物的 α-环丙烷化。

  摘要：

  碘 (III) 试剂对亲核试剂的反应性通常与 umpolung 和阳离子机制有关。在此，我们报告了通过氧化 umpolung 将一系列酮衍生物转化为 α-环丙烷化酮的一般过程。对副产物的机理研究和仔细表征表明，该反应遵循意想不到的途径，并表明非经典碳正离子的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202007439

文献信息

• Nucleophilic Cyclopropanation Reaction with Bis(iodozincio)methane by 1,4-Addition to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Kenichi Nomura、Takaharu Hirayama、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/asia.200900123

  日期：2009.8.3

  Treatment of α,β‐unsaturated ketones with an electrophilic site at the γ‐position in the presence of trimethylsilyl cyanide with bis(iodozincio)methane afforded the (Z)‐silyl enol ether of the β‐cyclopropyl substituted ketone in good yields. The reaction proceeds by 1,4‐addition to form an enolate, and its sequential intramolecular nucleophilic attack to an adjacent electrophilic site. The reaction

  在存在三甲基甲硅烷基氰化物和双（碘嗪）甲烷的情况下，通过在γ位上的亲电位点处理具有亲电性的α，β-不饱和酮，可以很好地获得β-环丙基取代的酮的（Z）-甲硅烷基烯醇醚。该反应通过1,4加成反应形成烯醇化物，其分子内亲核分子依次进攻相邻的亲电子位点。γ-乙氧基羰基-α，β-不饱和酮与双（碘嗪）甲烷在三甲基甲硅烷基氰化物的存在下反应，可得到1-乙氧基-1-三甲基甲硅烷氧基环丙烷衍生物。另外，获得的均烯酸酯等同物与亚胺的反应非对映选择性地产生1-（E）-烯基-2-（1-氨基烷基）烷醇。