(R)-N-Benzyloxy-4,4,4-trifluoro-3-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-butyramide | 851371-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-Benzyloxy-4,4,4-trifluoro-3-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-butyramide
• 英文别名: (3R)-4,4,4-trifluoro-3-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-N-phenylmethoxybutanamide
• CAS: 851371-15-8
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO₃S
• 分子量: 385.407
• InChiKey: UUGHYLVLEUSNOX-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-Benzyloxy-4,4,4-trifluoro-3-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-butyramide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (R)-N-Benzyloxy-4,4,4-trifluoro-3-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Novel highly potent, structurally simple γ-trifluoromethyl γ-sulfone hydroxamate inhibitor of stromelysin-1 (MMP-3)

  摘要：

  The gamma-trifluoromethyl gamma-sulfone hydroxamate 1 was synthesized both in racemic and enantiomerically pure forms by means of a thia-Michael reaction of p-methoxythiophenol on achiral and chiral 3,3,3-trifluorocrotonoyl Michael acceptors. The (R)-1 enantiomer was the most potent inhibitor of MMP-3 (stromelysin-1), showing an IC50 = 3.2 nM, as well as the most selective with respect to MMP-9 (65-fold). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.063
• 作为产物：
  描述：

  (S,R)-4-benzyl-3-[4,4,4-trifluoro-3-(4-methoxyphenylsulfanyl)-butyryl]-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-N-Benzyloxy-4,4,4-trifluoro-3-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Novel highly potent, structurally simple γ-trifluoromethyl γ-sulfone hydroxamate inhibitor of stromelysin-1 (MMP-3)

  摘要：

  The gamma-trifluoromethyl gamma-sulfone hydroxamate 1 was synthesized both in racemic and enantiomerically pure forms by means of a thia-Michael reaction of p-methoxythiophenol on achiral and chiral 3,3,3-trifluorocrotonoyl Michael acceptors. The (R)-1 enantiomer was the most potent inhibitor of MMP-3 (stromelysin-1), showing an IC50 = 3.2 nM, as well as the most selective with respect to MMP-9 (65-fold). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.063