methyl 4-((1R,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoate | 274250-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl 4-((1R,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoate
• 英文别名: 2,3,3a,8b-tetrahydro-2-hydroxy-1-(3-hydroxy-4-methyl-1-octen-6-ynyl)-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-butanoic acid methyl ester；methyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-[(E,3S,4S)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate
• CAS: 274250-66-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅
• 分子量: 412.526
• InChiKey: KJJSQLNNCPOREA-VIWJKOKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((1R,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((1R,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE BERAPROST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BÉRAPROST OPTIQUEMENT ACTIF

  摘要：

  本发明提供了一种新的制备光学活性Beraprost的方法，从外消旋Beraprost烷基酯开始，通过水解、对映异构体酯化、制备二酰基-Beraprost酯二对映体及其分离和水解。其化学式为(I)。

  公开号：

  WO2017174439A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoate 在 吡啶 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 methyl 4-((1R,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8868

文献信息

• METHOD OF PRODUCING BERAPROST
  申请人：Sharma Vijay

  公开号：US20120323025A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  An improved method is described for making single isomers of synthetic benzoprostacyclin analogue compounds, in particular the pharmacologically active 314-d isomer of beraprost. In contrast to the prior art, the method is stereoselective and requires fewer steps than the known methods for making these compounds.

  描述了一种改进的方法，用于制备合成苯并前列环素类似物化合物的单一异构体，特别是贝拉前列环素的314-d异构体，该异构体具有药理活性。与先前的技术相比，该方法是立体选择性的，且制备这些化合物所需的步骤较少。
• [EN] METHOD OF PRODUCING BERAPROST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE BÉRAPROST
  申请人：LUNG LLC

  公开号：WO2012174407A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  An improved method is described for making single isomers of synthetic benzoprostacyclin analogue compounds, in particular the pharmacologically active 314-d isomer of beraprost. In contrast to the prior art, the method is stereoselective and requires fewer steps than the known methods for making these compounds.

  本文介绍了一种改进的方法，用于制备合成苯并前列环素类似物化合物的单一异构体，尤其是药理活性的314-d异构体。与现有技术相比，该方法具有立体选择性，并且所需步骤比已知的制备这些化合物的方法少。
• Beraprost-314d crystals and methods for preparation thereof
  申请人：CHIROGATE INTERNATIONAL INC.

  公开号：US10577340B1

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention provides crystalline Forms II and III of Beraprost-314d, and processes for the preparation thereof.

  本发明提供了Beraprost-314d的结晶形式II和III，以及其制备方法。
• Beraprost-314d monohydrate crystals and methods for preparation thereof
  申请人：CHIROGATE INTERNATIONAL INC.

  公开号：US10577341B1

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention provides a monohydrated form of Beraprost-314d, and a novel crystalline form of Beraprost-314d monohydrate, and processes for the preparation thereof.

  本发明提供了一种Beraprost-314d的单水合物形式，以及一种新的Beraprost-314d单水合物的晶体形式和其制备方法。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATIONS OF BENZOPROSTACYCLIN ANALOGUES AND BENZOPROSTACYCLIN ANALOGUES PREPARED THEREFROM
  申请人：CHIROGATE INTERNATIONAL INC.

  公开号：US20230002339A1

  公开（公告）日：2023-01-05

  The invention relates to processes for preparing benzoprostacyclin analogues and intermediates prepared from the process, and the benzoprostacyclin analogues prepared therefrom. The invention also relates to cyclopentenone intermediates in racemic or optically active form.

  该发明涉及制备苯并前列环素类似物的过程以及从该过程制备的中间体和制备的苯并前列环素类似物。该发明还涉及手性或非手性环戊酮中间体。