erythro-1-<2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-(3-acetyl-2-oxo-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-1-yl)piperidine | 83665-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: erythro-1-<2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-(3-acetyl-2-oxo-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-acetyl-3-[1-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl]piperidin-4-yl]benzimidazol-2-one
• CAS: 83665-45-6
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₆
• 分子量: 483.565
• InChiKey: UTUOWIDZNCUZDL-GYCJOSAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙基异氰酸酯 、 erythro-1-<2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-(3-acetyl-2-oxo-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-1-yl)piperidine 生成 threo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-methyl-2-<4-(3-acetyl-1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl>ethyl N-(1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  TEHRANISI, MASAYUKI;OBASEH, XIROYUKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-threo-1-<2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-(1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)piperidine 在 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到erythro-1-<2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-(3-acetyl-2-oxo-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  4-哌啶基-1,3-二氢-2-氧代-2H-苯并咪唑的立体异构体的合成及其降压活性。（+）异构体的效力增强。

  摘要：

  为了阐明药理活性和立体化学结构之间的关系，我们解析了1- [2-（3-，4,5-三甲氧基苯基）-2-羟基-1-甲基乙基] -4-（1,3-二氢-2-氧代2H-苯并咪唑-1-基）哌啶（1和2）和1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）-2-羟基-1-甲基乙基] -4-（1,3-二氢-2-氧代2H-苯并咪唑基）哌啶（3），主要通过其α阻断作用产生降压作用。苏式异构体1和3通过非对映氨基甲酸酯拆分。通过氧化和还原序列从旋光活性物质1获得赤型异构体2。在相应化合物的苏型和赤型异构体的药理活性之间未发现显着差异。但是，发现旋光异构体的药理活性之间存在明显差异。在血压正常的大鼠的降压作用和离体大鼠输精管的α-肾上腺素阻断活性中最清楚地显示出差异。在这些作用中，（+）异构体总是比相应的（-）异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00356a016