threo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-methyl-2-<4-(3-acetyl-1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl>ethyl N-(1-phenylethyl)carbamate | 83708-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: threo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-methyl-2-<4-(3-acetyl-1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl>ethyl N-(1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: [(1R,2R)-2-[4-(3-acetyl-2-oxobenzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl] N-[(1S)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 83708-88-7
• 化学式: C₃₅H₄₂N₄O₇
• 分子量: 630.741
• InChiKey: ZNQAODCBBREWSC-YBBGPBPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-methyl-2-<4-(3-acetyl-1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl>ethyl N-(1-phenylethyl)carbamate 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到threo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-methyl-2-<4-(,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl>ethyl N-(1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-哌啶基-1,3-二氢-2-氧代-2H-苯并咪唑的立体异构体的合成及其降压活性。（+）异构体的效力增强。

  摘要：

  为了阐明药理活性和立体化学结构之间的关系，我们解析了1- [2-（3-，4,5-三甲氧基苯基）-2-羟基-1-甲基乙基] -4-（1,3-二氢-2-氧代2H-苯并咪唑-1-基）哌啶（1和2）和1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）-2-羟基-1-甲基乙基] -4-（1,3-二氢-2-氧代2H-苯并咪唑基）哌啶（3），主要通过其α阻断作用产生降压作用。苏式异构体1和3通过非对映氨基甲酸酯拆分。通过氧化和还原序列从旋光活性物质1获得赤型异构体2。在相应化合物的苏型和赤型异构体的药理活性之间未发现显着差异。但是，发现旋光异构体的药理活性之间存在明显差异。在血压正常的大鼠的降压作用和离体大鼠输精管的α-肾上腺素阻断活性中最清楚地显示出差异。在这些作用中，（+）异构体总是比相应的（-）异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00356a016
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-threo-1-<2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-(1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)piperidine 在 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 threo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-methyl-2-<4-(3-acetyl-1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl>ethyl N-(1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-哌啶基-1,3-二氢-2-氧代-2H-苯并咪唑的立体异构体的合成及其降压活性。（+）异构体的效力增强。

  摘要：

  为了阐明药理活性和立体化学结构之间的关系，我们解析了1- [2-（3-，4,5-三甲氧基苯基）-2-羟基-1-甲基乙基] -4-（1,3-二氢-2-氧代2H-苯并咪唑-1-基）哌啶（1和2）和1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）-2-羟基-1-甲基乙基] -4-（1,3-二氢-2-氧代2H-苯并咪唑基）哌啶（3），主要通过其α阻断作用产生降压作用。苏式异构体1和3通过非对映氨基甲酸酯拆分。通过氧化和还原序列从旋光活性物质1获得赤型异构体2。在相应化合物的苏型和赤型异构体的药理活性之间未发现显着差异。但是，发现旋光异构体的药理活性之间存在明显差异。在血压正常的大鼠的降压作用和离体大鼠输精管的α-肾上腺素阻断活性中最清楚地显示出差异。在这些作用中，（+）异构体总是比相应的（-）异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00356a016

文献信息

• TEHRANISI, MASAYUKI;OBASEH, XIROYUKI
  作者：TEHRANISI, MASAYUKI、OBASEH, XIROYUKI

  DOI：——

  日期：——