N-benzyloxycarbonyl-α-benzyl-δ-(L-α-aminoadipoyl)-S-benzyl-L-<3-13C>cysteine | 79761-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-α-benzyl-δ-(L-α-aminoadipoyl)-S-benzyl-L-<3-13C>cysteine
• 英文别名: (2R)-3-benzylsulfanyl-2-[[(5S)-6-oxo-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino](313C)propanoic acid
• CAS: 79761-15-2
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₇S
• 分子量: 579.675
• InChiKey: MPLFQYFSHQIQAZ-CNVBYHHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  131.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-α-benzyl-δ-(L-α-aminoadipoyl)-S-benzyl-L-<3-13C>cysteine 在 Hopkins reagent 、 硫化氢 、 氨 、 sodium 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-<3-13C>cysteinyl-D-<3-13C>valine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-valine and some carbon-13 and nitrogen-15 labelled isotopomers

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19810002253
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-alpha-氨基己二酸 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-α-benzyl-δ-(L-α-aminoadipoyl)-S-benzyl-L-<3-13C>cysteine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-valine and some carbon-13 and nitrogen-15 labelled isotopomers

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19810002253

文献信息

• Further evidence for the involvement of a monocyclic β-lactam in the enzymatic conversion of δ-L-α-aminoadipoyl-L-cysteinyl-D-valine into isopenicillin N.
  作者：J.E. Baldwin、M. Bradley、R.M. Adlington、W.J. Norris、N.J. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90503-4

  日期：1991.1

  Incubation of δ--α-aminoadipoyl--[3-13Ccysteinyl--[3-2H]valine with Isopenicillin N Synthase (IPNS) resulted in the observation of a ‘shunt metabolite’, which we believe is formed from the collapse of an enzyme bound monocyclic β-lactam intermediate. Chemical studies into the origin of the shunt metabolite suggest its formation occurred after initial β-lactam ring closure. Further chemical studies

  δ -- α-氨基己二酰基-[3- 13C半胱氨酰-[3- 2 H]缬氨酸与异戊西林N合酶（IPNS）的孵育导致观察到“分流代谢产物”，我们认为它是由塌陷形成的酶结合的单环β-内酰胺中间体。对分流代谢产物起源的化学研究表明，其形成是在最初的β-内酰胺环闭合后发生的。对游离硫醇单环β-内酰胺分解途径的进一步化学研究表明，它不是分路代谢产物的来源，因为分解后形成的主要产物以烯硫醇脱氢半胱氨酸的形式保留了硫。
• BALDWIN, J. E.;BRADLEY, M.;ADLINGTON, R. M.;NORRIS, W. J.;TURNER, N. J., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 457-480
  作者：BALDWIN, J. E.、BRADLEY, M.、ADLINGTON, R. M.、NORRIS, W. J.、TURNER, N. J.

  DOI：——

  日期：——