H-Val-Val-pNA | 778538-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Val-Val-pNA
• CAS: 778538-59-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₄
• 分子量: 336.391
• InChiKey: ZHDWVTSGWUIPAY-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Val-Val-pNA 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-Gln-Val-Val-pNA
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XX. Inhibition of papain by succinyl-Gln-Val-Val-Ala-Ala-p-nitroanilide, a common sequence of endogenous thiol proteinase inhibitors.

  摘要：

  从各种组织中分离出的硫醇蛋白酶抑制剂具有相当保守的共同氨基酸序列，即 Gln-Val-Val-Ala-Gly。我们采用溶液法合成了多种 Gln-Val-Val-Ala-Gly 衍生物。Z-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA、Z-Gln-Val-Val-Ala-pNA和Z-Gln-Val-Val-pNA能微弱地抑制木瓜蛋白酶对Bz-Arg-βNA的酰胺分解活性，对硫醇蛋白酶抑制剂（如T-激肽原）诱导的木瓜蛋白酶抑制作用的保护活性强于相应的Z肽甲酯。Suc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA 对木瓜蛋白酶的抑制活性比 Z-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA 更强，但没有显示出任何保护作用。pNA 衍生物和木瓜蛋白酶的圆二色光谱表明，肽的 pNA 分子参与了与酶催化位点以外的某些部分的结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1982
• 作为产物：
  描述：

  苄基(S)-(3-甲基-1-((4-硝基苯基)氨基)-1-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸酯 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-Val-Val-pNA
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XX. Inhibition of papain by succinyl-Gln-Val-Val-Ala-Ala-p-nitroanilide, a common sequence of endogenous thiol proteinase inhibitors.

  摘要：

  从各种组织中分离出的硫醇蛋白酶抑制剂具有相当保守的共同氨基酸序列，即 Gln-Val-Val-Ala-Gly。我们采用溶液法合成了多种 Gln-Val-Val-Ala-Gly 衍生物。Z-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA、Z-Gln-Val-Val-Ala-pNA和Z-Gln-Val-Val-pNA能微弱地抑制木瓜蛋白酶对Bz-Arg-βNA的酰胺分解活性，对硫醇蛋白酶抑制剂（如T-激肽原）诱导的木瓜蛋白酶抑制作用的保护活性强于相应的Z肽甲酯。Suc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA 对木瓜蛋白酶的抑制活性比 Z-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA 更强，但没有显示出任何保护作用。pNA 衍生物和木瓜蛋白酶的圆二色光谱表明，肽的 pNA 分子参与了与酶催化位点以外的某些部分的结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1982

文献信息

• l-Valine Dipeptide Organocatalysts with Two Amide Units for the Direct Asymmetric Aldol Reaction in Brine
  作者：Wenbo Huang、Hua Tian、Hao Xu、Liangyu Zheng、Qingwen Liu、Suoqin Zhang

  DOI：10.1007/s10562-011-0589-z

  日期：2011.6

  a primary amine group and two amide units have been developed and evaluated in the direct asymmetric intermolecular aldol reaction of 4-nitrobenzaldehyde and cyclohexanone. When 2,4-dinitrophenol (DNP) was used as an acidic additive, the catalyzed reactions of various aldehydes and ketones gave the corresponding aldol products with moderate to high enantioselectivities (up to 95%) and diastereoselectivities

  一系列含有伯胺基团和两个酰胺单元的缬氨酸二肽有机催化剂已被开发并在 4-硝基苯甲醛和环己酮的直接不对称分子间醛醇反应中进行评估。当使用 2,4-二硝基苯酚 (DNP) 作为酸性添加剂时，各种醛和酮的催化反应得到相应的醛醇产物，具有中到高的对映选择性（高达 95%）和非对映选择性（高达 >99/1， anti/syn) 在 3c 存在于盐水中。图形摘要。