5-methyl-3-(p-tolyl)pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one | 1428741-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(p-tolyl)pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one
• 英文别名: 5-Methyl-3-(4-methylphenyl)pyrano[4,3-b]indol-1-one；5-methyl-3-(4-methylphenyl)pyrano[4,3-b]indol-1-one
• CAS: 1428741-64-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: RHORMOQKBSFUKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 1-甲基吲哚-3-甲酸 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到5-methyl-3-(p-tolyl)pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸和乙烯基芳烃的无配位钯催化氧化偶联一步合成异香豆素和3-苄叉二苯酞

  摘要：

  已开发出一种简单的合成方法，可通过C–H烯化反应和易得的苯甲酸与乙烯基芳烃的氧化偶联来制备异香豆素和3-亚苄基苯。取代基对苯甲酸的直接作用允许以纯净形式合成两种类型的内酯。

  DOI：

  10.1021/jo400174w

文献信息

• One-Step Synthesis of Isocoumarins and 3-Benzylidenephthalides via Ligandless Pd-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids and Vinylarenes
  作者：Debkumar Nandi、Debalina Ghosh、Shih-Ji Chen、Bing-Chiuan Kuo、Nancy M. Wang、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/jo400174w

  日期：2013.4.5

  A straightforward synthetic method for the preparation of isocoumarins and 3-benzylidenephthalides via C–H olefination and oxidative coupling of readily available benzoic acids and vinylarenes was developed. The directing effect of the substituents on the benzoic acid allows for the synthesis of both types of lactone in pure form.

  已开发出一种简单的合成方法，可通过C–H烯化反应和易得的苯甲酸与乙烯基芳烃的氧化偶联来制备异香豆素和3-亚苄基苯。取代基对苯甲酸的直接作用允许以纯净形式合成两种类型的内酯。
• Carboxylate-Assisted Pd(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H and Remote C–H Activation: Economical Synthesis of Pyrano[4,3-<i>b</i>]Indol-1(5<i>H</i>)-ones
  作者：Hao Wang、Zheng-Xin Zhou、Mohamedally Kurmoo、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00851

  日期：2019.4.19

  An original Pd(II)-catalyzed domino two C-H activations strategy has been designed to synthesize pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one motifs from inexpensive and commercially available olefins and heteroaromatic acids by carboxylate-directed sequential ortho-C-H alkenylation and remote C-H lactonization. Importantly, this protocol overcomes the selectivity for carboxylic acids with acrylates of the conventional Michael addition-type process. Preliminary studies of mechanism indicate that both aryl and olefinlic C-H activations may participate in this catalytic system.