(R)-1-cyclohexylbut-3-en-2-ol | 1238945-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-cyclohexylbut-3-en-2-ol
• CAS: 1238945-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: XYPCFYDZWKTHRT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-cyclohexylbut-3-en-2-ol 、 (2S)-1-cyclohexyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC-Cu 催化取代反应对映选择性合成带有三级或四级 B 取代的立体碳的烯丙基硼酸酯

  摘要：

  提供带有 B 取代的叔或季碳立体中心的 α 取代的烯丙基硼酸酯的烯丙基取代。由手性双齿 Cu-NHC 配合物催化的 CB 键形成反应在市售的双（频哪醇）二硼存在下进行。转化以高产率（高达 >98%）和位点选择性（>98% S(N)2'）以及高达 >99:1 的对映体比例进行。可以使用反式或顺式二取代的烯烃；烷基-（直链和支链）和芳基-三取代的烯丙基碳酸酯用作有效的底物。带有季碳中心的烯丙基硼酸酯在空气中是稳定的，可以很容易地通过硅胶色谱法纯化；相比之下，仲烯丙基硼酸酯不能以相同的方式纯化并且稳定性明显较差。

  DOI：

  10.1021/ja104254d