methyl (24S,27S,33S)-27-benzyl-33-(4-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)benzamido)-24-isobutyl-2,2-dimethyl-4,20,23,26,29,32-hexaoxo-3,9,12,15-tetraoxa-5,19,22,25,28,31-hexaazahexatriacontan-36-oate | 1177418-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (24S,27S,33S)-27-benzyl-33-(4-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)benzamido)-24-isobutyl-2,2-dimethyl-4,20,23,26,29,32-hexaoxo-3,9,12,15-tetraoxa-5,19,22,25,28,31-hexaazahexatriacontan-36-oate
• CAS: 1177418-15-3
• 化学式: C₅₆H₈₀N₈O₁₅
• 分子量: 1105.3
• InChiKey: CGBRJIBSPVZECS-LCALOIESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  296.46
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (24S,27S,33S)-27-benzyl-33-(4-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)benzamido)-24-isobutyl-2,2-dimethyl-4,20,23,26,29,32-hexaoxo-3,9,12,15-tetraoxa-5,19,22,25,28,31-hexaazahexatriacontan-36-oate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型透明质酸-甲氨蝶呤偶联物用于骨关节炎的治疗

  摘要：

  透明质酸（HA）提供滑液粘弹性并具有润滑作用。将HA制剂注射到膝关节中被广泛用作骨关节炎治疗。当前的HA产品可减轻疼痛，但不能完全控制炎症。口服甲氨蝶呤（MTX）具有抗炎功效，但与严重的不良事件有关。基于HA和MTX结合可以结合两种临床评估药物的功效并避免单独使用MTX的风险的基本原理，我们设计了HA–MTX缀合物，其中MTX通过易被溶酶体裂解的肽与HA连接酶。关节腔内注射我们的HA–MTX偶联物（偶联物4）可显着减少抗原诱发的关节炎大鼠的膝关节肿胀，而游离的MTX，HA或HA与MTX的混合物对模型无影响或仅有轻微影响。缀合物4的功效与MTX口服治疗的功效几乎相同。缀合物4具有作为治疗骨关节炎的化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.063
• 作为产物：
  描述：

  、 N-(benzyloxycarbonyl)-4-(methylamino)benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以2.02 g的产率得到methyl (24S,27S,33S)-27-benzyl-33-(4-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)benzamido)-24-isobutyl-2,2-dimethyl-4,20,23,26,29,32-hexaoxo-3,9,12,15-tetraoxa-5,19,22,25,28,31-hexaazahexatriacontan-36-oate
  参考文献：
  名称：

  新型透明质酸-甲氨蝶呤偶联物用于骨关节炎的治疗

  摘要：

  透明质酸（HA）提供滑液粘弹性并具有润滑作用。将HA制剂注射到膝关节中被广泛用作骨关节炎治疗。当前的HA产品可减轻疼痛，但不能完全控制炎症。口服甲氨蝶呤（MTX）具有抗炎功效，但与严重的不良事件有关。基于HA和MTX结合可以结合两种临床评估药物的功效并避免单独使用MTX的风险的基本原理，我们设计了HA–MTX缀合物，其中MTX通过易被溶酶体裂解的肽与HA连接酶。关节腔内注射我们的HA–MTX偶联物（偶联物4）可显着减少抗原诱发的关节炎大鼠的膝关节肿胀，而游离的MTX，HA或HA与MTX的混合物对模型无影响或仅有轻微影响。缀合物4的功效与MTX口服治疗的功效几乎相同。缀合物4具有作为治疗骨关节炎的化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.063