9-methyl-2-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-carbazole | 1453811-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-2-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-methyl-2-(oxiran-2-ylmethoxy)carbazole
• CAS: 1453811-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: VBBBEHOEIBNYCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-2-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-carbazole 在 甲醇 、 三乙基硼 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-((9-methyl-9H-carbazol-2-yl)oxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NaOH/BEt3 催化环氧化物区域选择性硼氢化制仲醇

  摘要：

  这里描述了环氧化物高效和区域选择性的硼氢化成仲醇，该反应由组合的 NaOH/BEt 3催化剂催化。这种不含过渡金属的催化体系适用于许多卤代化合物，并且在温和条件下对烯烃基团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200759
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-9H-carbazol-2-ol 、 环氧氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 反应 20.0h， 生成 9-methyl-2-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  NaOH/BEt3 催化环氧化物区域选择性硼氢化制仲醇

  摘要：

  这里描述了环氧化物高效和区域选择性的硼氢化成仲醇，该反应由组合的 NaOH/BEt 3催化剂催化。这种不含过渡金属的催化体系适用于许多卤代化合物，并且在温和条件下对烯烃基团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200759

文献信息

• A novel carbazole derivative, MHY407, sensitizes cancer cells to doxorubicin-, etoposide-, and radiation treatment via DNA damage
  作者：Sungpil Yoon、Ju-Hwa Kim、Young Ju Lee、Mee Young Ahn、Gayoung Choi、Won Ki Kim、Zunhua Yang、Hye Jin Lee、Hyung Ryong Moon、Hyung Sik Kim

  DOI：10.1016/j.ejphar.2012.10.001

  日期：2012.12

  In this study, we synthesized a novel carbazole derivative, MHY407, as a sensitizer of cancer cells to increase DNA damage. We then evaluated the anticancer effects of MHY407 and identified the molecular mechanism for the sensitization of breast cancer cell lines. MHY407 significantly increased DNA damage as determined by DNA breakage, levels of damage-responsive proteins, and DNA foci. In addition, MHY407 increased p21 and decreased cyclin D1 protein levels. MHY407 also involved increased cell cycle arrest at the S phase. Furthermore, in doxorubicin and etoposide-treated breast cancer cells, co-treatment with MHY407 reduced cell viability and increased apoptosis. Co-treatment of MHY407 with doxorubicin or etoposide increased DNA damage-related proteins and foci formation, suggesting that increased DNA damage by MHY407 plays an important role in the sensitization. In addition, MHY407 also sensitized the cancer cells to DNA damaging radiation treatment. These results may contribute to the development of MHY407-based treatments for cancer patients receiving DNA-damage therapy. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.