2,2-dichlorovinyl 2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonate | 1151853-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2-dichlorovinyl 2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonate
• 英文别名: 1-(2,2-dichlorovinyloxysulfuryl) 2-methylimidazole
• CAS: 1151853-98-3
• 化学式: C₆H₆Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 257.097
• InChiKey: SSRXSUIAMCKIIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichlorovinyl 2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-(2,2-dichlorovinyloxysulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  使用硫酸盐保护基团策略高效固相合成硫酪氨酸肽

  摘要：

  双重保护：通过将sY残基作为二氯乙烯基保护的（DCV）磺基二酯，并使用2-甲基哌啶进行Fmoc去除，可实现磺基酪氨酸（sY）肽基于Fmoc的高效固相合成（SPPS） 。除去其他保护基团后，可通过温和的氢解作用裂解DCV基团，从而以高收率得到sY肽。

  DOI：

  10.1002/anie.200805642
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3.1 g的产率得到2,2-dichlorovinyl 2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用硫酸盐保护基团策略高效固相合成硫酪氨酸肽

  摘要：

  双重保护：通过将sY残基作为二氯乙烯基保护的（DCV）磺基二酯，并使用2-甲基哌啶进行Fmoc去除，可实现磺基酪氨酸（sY）肽基于Fmoc的高效固相合成（SPPS） 。除去其他保护基团后，可通过温和的氢解作用裂解DCV基团，从而以高收率得到sY肽。

  DOI：

  10.1002/anie.200805642

文献信息

• Divergent and Site-Selective Solid-Phase Synthesis of Sulfopeptides
  作者：Deni Taleski、Stephen J. Butler、Martin J. Stone、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/asia.201100232

  日期：2011.6.6

  On solid ground: A solid‐phase strategy for the efficient synthesis of sulfopeptides is described. Selective deprotection of orthogonally‐protected tyrosine residues and solid‐phase sulfation provided divergent access to differentially sulfated peptides in high yields.

  扎实的基础：描述了有效合成磺肽的固相策略。正交保护的酪氨酸残基的选择性脱保护和固相硫酸化提供了高收率差异化获得差异化硫酸化肽的途径。