5-(9H-carbazol-9-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 1387005-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(9H-carbazol-9-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Carbazol-9-ylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1387005-14-2
• 化学式: C₁₇H₁₁NOS
• 分子量: 277.346
• InChiKey: OOAYBFKNIDVLCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(9H-carbazol-9-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₄₉H₃₃N₆S⁽¹⁺⁾*I^(1-)
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发光和宽光谱吸收特性的光敏剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种具有聚集诱导发光和宽光谱吸收特性的光敏剂以及该光敏剂的制备方法。所述的光敏剂具有式I所示的结构。另外，本发明还提供了所述光敏剂在光照下对癌细胞和细菌的杀死应用。测试表明，本发明提供的光敏剂具有吸收光谱宽、活性氧产生能力强、黑暗下生物相容性好和光照下对癌细胞和细菌杀灭效果好等优点

  公开号：

  CN113061128B
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(9H-carbazol-9-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于双硫杂硅醇和咔唑的新型D–π-A系统染料：合成，光电化学性能和染料敏化太阳能电池性能

  摘要：

  合成了一种新的供体-连接体-受体图案有机染料，该染料包含二噻吩甲硅油烯单元作为π-共轭体系，咔唑部分作为电子给体，氰基丙烯酸单元作为电子受体，可用于染料敏化太阳能电池（DSSC） 。对它的光物理和电化学性质进行了研究，双硫硅烷醇单元可以显着降低最低的未占据分子轨道（LUMO）水平和能隙。测量其在太阳能电池中作为敏化剂的性能，并具有4.80％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.07.021

文献信息

• A series of selective and sensitive fluorescent sensors based on a thiophen-2-yl-benzothiazole unit for Hg²⁺
  作者：Qunbo Mei、Ruqiang Tian、Yujie Shi、Qingfang Hua、Chen Chen、Bihai Tong

  DOI：10.1039/c5nj02259b

  日期：——

  Different types of fluorescent probes for Hg²⁺ based on the 5-thiophen-2-yl-benzothiazole derivatives (TBT, CTBT, DTBT and NTBT) were realized by changing the subsituents, including the fluorescence quenching probe, the fluorescence enhancement probe and the ratiometric fluorescent probe.

  基于5-噻吩-2-基-苯并噻唑衍生物（TBT、CTBT、DTBT和NTBT）的不同类型荧光探针用于Hg²⁺，通过改变取代基实现了包括荧光猝灭探针、荧光增强探针和比色荧光探针。
• 一种基于咔唑基的有机双杂环近红外荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN111961040B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及一种基于咔唑基的有机双杂环近红外荧光探针，其结构式如下式I所示：本发明的近红外荧光探针是在近红外波长区域有较强的发射，其光热性质和化学稳定性都比较高。本发明所述的近红外荧光探针制备方法简单、荧光量子产率高和斯托克斯位移大，在发展近红外荧光探针和生物荧光成像中具有重要的应用前景。
• A New Iridium(III) Complex as a Deep-Red Phosphorescent Emitter in Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Hee Un Kim、Jae-Ho Jang、Fei Xu、Jun Yeob Lee、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1166/jnn.2016.11075

  日期：2016.3.1

  We synthesized a novel red-emitting iridium(III) complex, bis[2-(5-(9H-carbazole-9-yl)thiophene-2-yl)benzo[d]thiazole]iridium(III)acetylacetonate ([(CTBT)2Ir(acac)]), for use in phosphorescent organic light-emitting diodes. The photophysical and electrochemical properties of [(CTBT)2Ir(acac)] were characterized using photoluminescence (PL) and cyclic voltammetry. The photophysical properties of [(CTBT)2Ir(acac)] included PL emission at 630 nm. The highest occupied molecular orbital (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels of [(CTBT)2Ir(acac)] were calculated to be −5.14 and −2.83 eV, respectively. Phosphorescent organic light-emitting diodes with a configuration of ITO/PEDOT:PSS (30 nm)/TAPC (30 nm)/TPBi (12.5 nm):TCTA (12.5 nm):dopant (3%, 5%, 10%)/TSPO1 (35 nm)/LiF (1 nm)/Al (100 nm) were fabricated and characterized. The fabricated device doped with 5% [(CTBT)2Ir(acac)] showed a high luminous efficiency of 2.06 cd/A, maximum external quantum efficiency of 4.32% at 4 V, maximum outstanding luminance of 398.8 cd/m2, and maximum power efficiency of 1.79 lm/W with Commission Internationale de L'Eclairage (CIE) coordinates of (0.69, 0.31).

  我们合成了一种新型红色发光铱（III）配合物--双[2-(5-(9H-咔唑-9-基)噻吩-2-基)苯并[d]噻唑]铱（III）乙酰丙酮酸盐（[(CTBT)2Ir(acac)]），用于磷光有机发光二极管。利用光致发光（PL）和循环伏安法对[(CTBT)2Ir(acac)]的光物理和电化学特性进行了表征。[(CTBT)2Ir(acac)]的光物理特性包括在 630 纳米波长处的光致发光。计算得出[(CTBT)2Ir(acac)]的最高占位分子轨道（HOMO）和最低未占位分子轨道（LUMO）能级分别为-5.14和-2.83 eV。制备并表征了配置为 ITO/PEDOT:PSS (30 nm)/TAPC (30 nm)/TPBi (12.5 nm):TCTA (12.5 nm):掺杂剂 (3%、5%、10%)/TSPO1 (35 nm)/LiF (1 nm)/Al (100 nm) 的磷光有机发光二极管。掺杂了 5%[(CTBT)2Ir(acac)]的器件的发光效率高达 2.06 cd/A，4 V 时的最大外部量子效率为 4.32%，最大突出亮度为 398.8 cd/m2，最大功率效率为 1.79 lm/W，国际照明委员会（CIE）坐标为 (0.69, 0.31)。
• Miniaturization of molecular conjugated systems for organic solar cells: towards pigmy donors
  作者：Victorien Jeux、Dora Demeter、Philippe Leriche、Jean Roncali

  DOI：10.1039/c3ra40966j

  日期：——

  Organic solar cells with short-circuit current densities and conversion efficiencies of ca. 7.0 mA cm−2 and 2.0%, respectively, have been fabricated with a very small molecular donor based on substituted triarylamines.

  利用一种基于取代三芳基胺的极小分子供体，制造出了短路电流密度和转换效率分别约为 7.0 mA cm-2 和 2.0% 的有机太阳能电池。
• Tricyano-Methylene-Pyridine Based High-Performance Aggregation-Induced Emission Photosensitizer for Imaging and Photodynamic Therapy
  作者：Xupeng Wu、Zhirong Zhu、Zhenxing Liu、Xiangyu Li、Tijian Zhou、Xiaolei Zhao、Yuwei Wang、Yiqi Shi、Qianqian Yu、Wei-Hong Zhu、Qi Wang

  DOI：10.3390/molecules27227981

  日期：——

  Photosensitizers equipped with high reactive oxygen species (ROS) generation capability and bright emission are essential for accurate tumor imaging and precise photodynamic therapy (PDT). However, traditional aggregation-caused quenching (ACQ) photosensitizers cannot simultaneously produce desirable ROS and bright fluorescence, resulting in poor image-guided therapy effect. Herein, we report an aggregation-induced

  具有高活性氧 (ROS) 生成能力和明亮发射的光敏剂对于准确的肿瘤成像和精确的光动力治疗 (PDT) 至关重要。然而，传统的聚集引起的猝灭（ACQ）光敏剂不能同时产生理想的ROS和明亮的荧光，导致图像引导治疗效果不佳。在此，我们报道了一种具有强供体-π-受体 (D-π-A) 结构的聚集诱导发光 (AIE) 光敏剂 TCM-Ph，它极大地分离了 HOMO-LUMO 分布并降低了 Δ E ST，从而增加三重态激子的数量并产生更多的 ROS。AIE 光敏剂 TCM-Ph 具有明亮的近红外发射，以及比商业光敏剂 Bengal ROSe (RB) 和 Chlorine e6 (Ce6) 更高的 ROS 生成能力，可以在图像引导下有效地消除癌细胞。因此，AIE光敏剂TCM-Ph具有替代商业光敏剂的巨大潜力。