4-二甲基氨基-3-硝基苯甲醛 | 59935-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二甲基氨基-3-硝基苯甲醛
• 英文名称: 4-dimethylamino-3-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 3-Nitro-4-dimethylamino-benzaldehyd；4-(Dimethylamino)-3-nitrobenzaldehyde
• CAS: 59935-39-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00480831
• 分子量: 194.19
• InChiKey: BMMZDXZYHYBOOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107°C
• 沸点：
  335.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲基氨基-3-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-二甲基氨基-3-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Noelting; Demant, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-二甲基氨基-3-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  探索低溶解度低聚亚苯基亚乙烯基体系中的硝基还原反应：氨基衍生物的快速合成

  摘要：

  摘要 以硫化钠/吡啶体系为还原剂，以硝基类似物快速、简单、高效地合成了小系列的氨基低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）。在这项研究中，还评估了经典和可持续的还原方法，包括 NH4HCO2/Zn 和氯化胆碱/氯化锡 (II) 低共熔溶剂 (DES)，在所有情况下都显示出降解产物、不完全反应性和产物分离困难。直接的 Na2S/吡啶合成方案证明保持 OPV 主链的 EE 立体化学，该主链先前已通过 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应组装。此外，还确定并讨论了光电特性，考虑在这些共轭系统中插入氨基作为未来构建可应用于超分子电子学、光收集和光催化的新型材料的贡献。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1731828

文献信息

• Ethylammonium Nitrate (EAN)/Tf₂O and EAN/TFAA: Ionic Liquid Based Systems for Aromatic Nitration
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1021/jo201374a

  日期：2011.10.7

  Acting as in situ sources of triflyl nitrate (TfONO2) and trifluoroacetyl nitrate (CF3COONO2), the EAN/Tf2O and EAN/TFAA systems, generated via metathesis in the readily available ethylammonium nitrate (EAN) ionic liquid as solvent, are powerful electrophilic nitrating reagents for a wide variety of aromatic and heteroaromatic compounds. Comparative nitration experiments indicate that EAN/Tf2O is superior

  EAN / Tf 2 O和EAN / TFAA系统充当原位硝酸三氟硝酸盐（TfONO 2）和三氟乙酰硝酸盐（CF 3 COONO 2）的来源，通过易位易位的硝酸乙基铵（EAN）离子液体作为溶剂进行复分解生成。是强大的亲电硝化试剂，适用于各种芳香族和杂芳香族化合物。对比硝化实验表明，对于高度失活的系统，硝化EAN / Tf 2 O优于EAN / TFAA。在报道的共价硝酸盐和预先形成的硝鎓盐的值之间，两种系统均显示出较低的底物选择性（K T / K B = 5-10）。
• α-Amino Diphenyl Phosphonates as Novel Inhibitors of <i>Escherichia coli</i> ClpP Protease
  作者：Carlos Moreno-Cinos、Elisa Sassetti、Irene G. Salado、Gesa Witt、Siham Benramdane、Laura Reinhardt、Cristina D. Cruz、Jurgen Joossens、Pieter Van der Veken、Heike Brötz-Oesterhelt、Päivi Tammela、Mathias Winterhalter、Philip Gribbon、Björn Windshügel、Koen Augustyns

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01466

  日期：2019.1.24

  Increased Gram-negative bacteria resistance to antibiotics is becoming a global problem, and new classes of antibiotics with novel mechanisms of action are required. The caseinolytic protease subunit P (ClpP) is a serine protease conserved among bacteria that is considered as an interesting drug target. ClpP function is involved in protein turnover and homeostasis, stress response, and virulence among

  革兰氏阴性细菌对抗生素的耐药性日益成为全球性问题，因此需要具有新颖作用机制的新型抗生素。酪蛋白水解蛋白酶亚基P（ClpP）是一种在细菌中保守的丝氨酸蛋白酶，被认为是一种有趣的药物靶标。ClpP功能与蛋白质代谢和体内稳态，应激反应以及其他过程中的毒力有关。这项研究的重点是确定大肠杆菌ClpP的新抑制剂并了解其作用方式。测试了基于二芳基膦酸酯战斗部的丝氨酸蛋白酶抑制剂的重点文库对ClpP的抑制作用，并对命中化合物进行了化学探索。总共有14种新的强效大肠杆菌抑制剂确定了ClpP。化合物85和92分别由于其效力以及适度但一致的抗菌特性以及有利的细胞毒性特性而成为本研究中最令人感兴趣的化合物。
• 二氧化氮硝化4-(二甲氨基)苯甲醛制备3-硝基-4-(二甲氨基)苯甲醛的方法
  申请人：连云港市工业投资集团有限公司

  公开号：CN107325012A

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种二氧化氮硝化4‑(二甲氨基)苯甲醛制备3‑硝基‑4‑(二甲氨基)苯甲醛的方法。该方法将4‑(二甲氨基)苯甲醛在催化剂的存在下与二氧化氮进行搅拌反应，得到所述的3‑硝基‑4‑(二甲氨基)苯甲醛。本发明使用二氧化氮为硝化试剂，代替传统的硝‑硫混酸硝化剂，提高了反应的清洁性，降低了环境污染；同时，提高了反应的原子利用率，提高了反应的原子经济性；反应条件缓和，反应在非酸介质中进行，副产物只有水，无需废酸处理，降低了对设备腐蚀，节能减排，安全性高；催化剂回收简单，可多次重复利用。
• Electrophilic ipso-substitutions. Part 3. Reactions of 3-substituted indoles,4-substituted N,N-dimethylanilines, and 1- and 3-substituted indolizines with nitrous acid
  作者：Martino Colonna、Lucedio Greci、Marino Poloni

  DOI：10.1039/p29840000165

  日期：——

  Reactions of 3-substituted indoles, N,N-dimethylanilines, and 1- and 3-substituted indolizines with nitrous acid yield products of ipso-substitutions, essentially the corresponding nitro-derivatives. An electron transfer process is proposed for the initial step, on the basis of reaction products, e.s.r. evidence, and substrate oxidation potentials.

  3-取代的吲哚，N，N-二甲基苯胺以及1-和3-取代的吲哚嗪与亚硝酸的反应产生ipso-取代的产物，基本上是相应的硝基衍生物。根据反应产物，esr证据和底物氧化电位，提出了第一步电子转移过程。
• STILBENE ANALOGS AND METHODS OF TREATING CANCER
  申请人：WATT David

  公开号：US20120196874A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Stilbene analogs and pharmaceutical compositions that are useful for the treatment of various cancers, including without limitation, colorectal cancer (CRC) and breast cancer are disclosed. The halogenated stilbene analogs include nitrogen heteroaryl groups and/or amino groups on the stilbene ring.

  本发明揭示了对于治疗各种癌症，包括但不限于结肠直肠癌（CRC）和乳腺癌有用的Stilbene类似物和制药组合物。卤代Stilbene类似物包括氮杂环基团和/或氨基团在Stilbene环上。